4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl-(1→6)-1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl-(1→6)-1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,6S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxymethyl]oxane
• 化学式: C₄₈H₅₂O₉
• 分子量: 772.935
• InChiKey: BWSZQJBWXCCTKG-SPDUAZELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-D-galactal 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl-(1→6)-1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 、 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enopyranosyl-(1→6)-1-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二乙基次氯代磷酸酯和AlCl 3辅助的Ferrier重排使d-半乳糖的立体选择性糖基化

  摘要：

  通过以二乙基次氯代磷酸酯初次激活d-半乳糖，然后在AlCl 3存在下，通过与各种O-亲核试剂的Ferrier重排加成糖基，以良好至极佳的产率合成了α-2,3-不饱和半乳糖苷。两步反应在一个反应​​釜中进行，并在60分钟内完成，收率为81-95％，使糖苷产物具有出色的α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.027

文献信息

• Stereoselective glycosylation of d-galactals by diethyl phosphorochloridite- and AlCl3-assisted Ferrier rearrangement
  作者：Yen-Bo Chen、Su-I. Wang、Zi-Ping Lin、Chun-Hung Lin、Min-Tsang Hsieh、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.027

  日期：2015.1

  α-2,3-Unsaturated galactosides were synthesized in good to excellent yields by the initial activation of d-galactals with diethyl phosphorochloridite and the subsequent glycosyl addition via Ferrier rearrangement with various O-nucleophiles in the presence of AlCl3. The two-step reactions were carried out in one-pot and finished within 60 min in 81–95% yield to give the glycoside products with excellent

  通过以二乙基次氯代磷酸酯初次激活d-半乳糖，然后在AlCl 3存在下，通过与各种O-亲核试剂的Ferrier重排加成糖基，以良好至极佳的产率合成了α-2,3-不饱和半乳糖苷。两步反应在一个反应​​釜中进行，并在60分钟内完成，收率为81-95％，使糖苷产物具有出色的α-立体选择性。