5-phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 5-Phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RSGZAQAKIMOXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状酮亚胺转化为恶唑烷和硝酮

  摘要：

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-phenyl-6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  环状酮亚胺转化为恶唑烷和硝酮

  摘要：

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.01.008

文献信息

• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
• Transformation of cyclic ketimines to oxaziridines and nitrones
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.01.008

  日期：2017.1

  Treatment of 5-, 6- and 7-membered cyclic ketimines bearing alkyl or aryl group with m-chloroperbenzoic acid proceeds as C=N epoxidation and affords bicyclic oxaziridines in good yields, whose subsequent rearrangement gives nitrones.

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。