methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-p-nitrophenyl)trifluoroacetimidate | 625824-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-p-nitrophenyl)trifluoroacetimidate
• CAS: 625824-95-5
• 化学式: C₂₈H₃₂F₃N₃O₁₅
• 分子量: 707.568
• InChiKey: KQMKJHRVYBIXOX-SADCBOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-p-nitrophenyl)trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Sialylation with Phenyltrifluoroacetimidates as Leaving Groups

  摘要：

  [GRAPHICS]Sialylation with N-phenyltrifluoroacetimidates as leaving groups and a catalytic amount of TMSOTf as promoter compares favorably with the previous protocols for direct sialylation and expand in essence the scope of the Schmidt glycosylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0353161
• 作为产物：
  描述：

  4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸甲酯 、 N-(p-Nitrophenyl)trifluoroacetimidoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 2-(N-p-nitrophenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Sialylation with Phenyltrifluoroacetimidates as Leaving Groups

  摘要：

  [GRAPHICS]Sialylation with N-phenyltrifluoroacetimidates as leaving groups and a catalytic amount of TMSOTf as promoter compares favorably with the previous protocols for direct sialylation and expand in essence the scope of the Schmidt glycosylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0353161