11,12-epoxydodecan-2-one | 27372-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,12-epoxydodecan-2-one
• 英文别名: 10-oxiranyl-decan-2-one；10-(2-Oxiranyl)-2-decanone；10-(oxiran-2-yl)decan-2-one
• CAS: 27372-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RNVPWVOWXPINNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-epoxydodecan-2-one 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,11-十二烷二酮
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 11,12-epoxydodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7

文献信息

• A Practical Method for Alcohol Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Klaus Zimmermann、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.72.2287

  日期：1999.10

  A catalytic system consisting of sodium tungstate and methyltrioctylammonium hydrogensulfate effects oxidation of simple secondary alcohols to ketones using 3—30% H2O2 without any organic solvents. The oxidation can be conducted under entirely halide-free, mildly acidic conditions. A combination of tungstic acid and an appropriate quaternary ammonium salt also effects the alcohol dehydrogenation. The

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...
• Kauffmann, Thomas; Neiteler, Christel; Robbe, Sonja, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2409 - 2418
  作者：Kauffmann, Thomas、Neiteler, Christel、Robbe, Sonja

  DOI：——

  日期：——
• Organic Solvent- and Halide-Free Oxidation of Alcohols with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja973412p

  日期：1997.12.17
• Reactions of lithium diorganocuprates(I) with oxiranes
  作者：Carl R. Johnson、R. Wilbur Herr、Donald M. Wieland

  DOI：10.1021/jo00964a011

  日期：1973.12
• Selective catalyzed-rearrangement of terminal epoxides to methyl ketones
  作者：J. Prandi、J.L. Namy、G. Menoret、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87389-7

  日期：1985.4

  Terminal epoxides of the type have been selectively converted into methyl ketones by various catalysts. Some lanthanide derivatives, MnI2, and Co2(CO)8 gave the best results. The rearrangement of internal epoxides into ketones is much slower, allowing specific transformation of terminal epoxides. The scope of the reaction and tentative mechanisms are discussed.

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。