(Z)-2-benzylidene-3-chloropropionic acid | 174858-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-3-chloropropionic acid
• 英文别名: (Z)-2-(chloromethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 174858-26-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: GOLVEXSEMGAMDN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-3-chloropropionic acid 在 Ru₂Cl₄((R)-(+)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 120.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (S)-3-Acetylthio-2-benzylpropionic Acid from (Z)-2-Chloromethyl-3-phenylprop-2-enoic Acid by Asymmetric Hydrogenation: a Chiral Building Block of an Enkephalinase Inhibitor

  摘要：

  (S)-2-苄基-3-氯丙酸（7）由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5）合成。 由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸(5) 的不对称氢化反应合成了(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5 2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1′-联萘络合物进行不对称氢化 在三乙胺存在下与 2,2′-双（二对甲苯基膦）-1,1′-联萘钌乙酰硫醇化后得到 3-乙酰硫基-2-苄基丙酸（2），它是脑啡肽酶抑制剂硫弗兰（1）的一个亚基。 抑制剂硫番（1）的亚基。

  DOI：

  10.1071/c97141
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(chloromethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以73%的产率得到(Z)-2-benzylidene-3-chloropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (S)-3-Acetylthio-2-benzylpropionic Acid from (Z)-2-Chloromethyl-3-phenylprop-2-enoic Acid by Asymmetric Hydrogenation: a Chiral Building Block of an Enkephalinase Inhibitor

  摘要：

  (S)-2-苄基-3-氯丙酸（7）由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5）合成。 由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸(5) 的不对称氢化反应合成了(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5 2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1′-联萘络合物进行不对称氢化 在三乙胺存在下与 2,2′-双（二对甲苯基膦）-1,1′-联萘钌乙酰硫醇化后得到 3-乙酰硫基-2-苄基丙酸（2），它是脑啡肽酶抑制剂硫弗兰（1）的一个亚基。 抑制剂硫番（1）的亚基。

  DOI：

  10.1071/c97141

文献信息

• Novel delta dicarbonyl compounds and methods for using same
  申请人：Beacon Laboratories, Inc.

  公开号：EP1216986A2

  公开（公告）日：2002-06-26

  Amidomethyl esters, carbonylmercaptomethyl esters, keto-containing esters, amidomethyl thioesters, amidomethyl amides, and methylene dithioesters are disclosed. The novel compounds have two carbonyl groups connected by a linking moiety having an oxygen, sulfur or nitrogen attached to a methylene group, to which is further attached a sulfur, nitrogen or CH2 group. The use of these compounds in treating illnesses and conditions, such as cancer, hemological disorders, inherited metabolic disorders and others, is also disclosed.

  披露了amidomethyl酯、羰基巯基甲酯、含酮基的酯、amidomethyl硫代酯、amidomethyl酰胺和亚甲基二硫代酯。这些新颖的化合物具有两个羰基团，通过一个连接基团连接，该连接基团具有一个氧、硫或氮连接到一个亚甲基基团，进一步连接到一个硫、氮或CH2基团。还披露了这些化合物在治疗疾病和病症，如癌症、血液疾病、遗传代谢性疾病等方面的用途。
• One-pot synthesis and biological evaluation of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-4-arylidene-2-styryl-5-oxopyrrolidine derivatives
  作者：Ling-Qi Kong、Xiu-Lian Zhu、Qin-Hua Chen、Lun Wu、Hong-Mei Wang、Li-Na Ke、Xiao-Hua Zeng

  DOI：10.1177/17475198211051910

  日期：2021.11

  Many marine alkaloids possess interesting structures and antitumor activities. Thus, we have synthesized (2E,4E)-4-arylidene-2-styryl-5-oxopyrrolidine derivatives of the marine alkaloids, rhopaladins A–D. The cytotoxicities of these derivatives against C-33A, CaSki, SiHa, HeLa, HepG2, and LO2 cells are evaluated by MTT assays. The results show that (2E,4E)-2-(4-chlorostyryl)-4-benzylidene-N-cycloh

  许多海洋生物碱具有有趣的结构和抗肿瘤活性。因此，我们合成了海洋生物碱 Rhopaladins A–D 的(2 E ,4 E )-4-亚芳基-2-苯乙烯基-5-氧代吡咯烷衍生物。这些衍生物对 C-33A、CaSki、SiHa、HeLa、HepG2 和 LO2 细胞的细胞毒性通过 MTT 分析进行评估。结果表明(2 E ,4 E )-2-(4-氯苯乙烯基)-4-亚苄基-N-环己基-1-(4-氟苯基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺显着抑制癌细胞增殖，具有针对 C-33A、CaSki、SiHa、HeLa 和 HepG2 细胞的IC 50值分别为 5.56、9.15、12.5、21.4 和 14.5 μM，IC 50 86.77 μM 对正常 LO2 细胞系的值。
• (S)-2-aralkyl-3-chloropropionic acid and process for the preparation
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05587510A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  The present invention provides a novel 2-aralkyl-3-chloropropionic acid and a process for the preparation thereof. A novel 2-aralkyl-3-chloropropionic acid is represented by the general formula (1): ##STR1## and can be prepared by asymmetrically hydrogenating a (Z)-2-aralkylidene-3-chloropropionic acid represented by the general formula (II): ##STR2## with a complex of a bidentate phosphine with ruthenium as a catalyst in the presence of a tertiary amine.

  本发明提供了一种新颖的2-芳基-3-氯丙酸及其制备方法。一种新颖的2-芳基-3-氯丙酸由通式（1）表示：##STR1## 可通过在三级胺存在下，在以钌为催化剂的双螯磷与复合物的存在下，对通式（II）表示的（Z）-2-芳基亚甲基-3-氯丙酸进行不对称氢化制备而得到：##STR2##
• Novel delta dicarbonyl compounds and methods for using the same
  申请人：——

  公开号：US20020137775A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Amidomethyl esters, carbonylmercaptomethyl esters, keto-containing esters, amidomethyl thioesters, amidomethyl amides, and methylene dithioesters are disclosed. The novel compounds have two carbonyl groups connected by a linking moiety having an oxygen, sulfur or nitrogen attached to a methylene group, to which is further attached a sulfur, nitrogen or CH 2 group. Methods of treating illnesses and conditions, such as cancer, hemological disorders, inherited metabolic disorders and others, using these compounds are also disclosed.

  本发明揭示了Amidomethyl酯、羰基巯基甲基酯、含酮酯、Amidomethyl硫酯、Amidomethyl酰胺和亚甲基二硫酯。这些新化合物具有两个连接在一个链连接基团上的羰基，该链连接基团具有连接在亚甲基基团上的氧、硫或氮，进一步连接着硫、氮或CH2基团。本发明还揭示了使用这些化合物治疗癌症、血液疾病、遗传代谢疾病等疾病和病症的方法。
• CONJUGATED DIENE POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160096910A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Conjugated diene polymer comprising at least a conjugated diene monomer unit, the conjugated diene polymer has a number-average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene of 1,000 to 1,000,000, a ratio (Mw/Mn) of a weight-average molecular weight (Mw) to the number-average molecular weight (Mn) of lower than 2.0 and the polymer bears a halogen atom at a terminal of the polymer chain. Method for producing the conjugated diene polymer comprises subjecting a monomer containing at least a conjugated diene to living radical polymerization using a polymerization initiator comprising a halogenocyclopentadienyl triorganophosphine η 2 -olefin ruthenium complex represented by formula (6) (and an organic halide.

  共轭二烯聚合物至少包含一个共轭二烯单体单元，该共轭二烯聚合物的聚合度数平均分子量（Mn）以聚苯乙烯为单位介于1,000至1,000,000之间，重均分子量（Mw）与数均分子量（Mn）的比值小于2.0，并且该聚合物在聚合物链的末端带有卤素原子。生产该共轭二烯聚合物的方法包括使用聚合引发剂，其中该聚合引发剂包括由式（6）表示的卤代环戊二烯基三有机膦η2-烯烃钌配合物（以及有机卤素），对至少含有一个共轭二烯的单体进行活性自由基聚合。