4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furan methanol | 143191-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furan methanol
• 英文别名: 4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furanmethanol；1-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]adenine；2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabinitol；(2R-cis)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2-furanmethanol (Iso-ddA)；[(2s,4s)-4-(6-Aminopurin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 143191-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: FJKGKWDFDNULCJ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furan methanol 在 二氯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furan methanol
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2'isodideoxy-.beta.-D-nucleosides as stable antiviral agents
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US05231174A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  The present invention is concerned wtih new 2'-isomeric 2 2',3'-dideoxy-2'.beta.-D-nucleosides and their derivatives where the base moiety has .beta.-stereochemistry but is transposed from the normal 1'-position to the 2'-position and the carbohydrate moiety has the D-configuration at the 4'-position. These compounds are resistant towards hydrolytic cleavage of the glycosidic bond and are resistant to enzymatic deamination. They have potential in the treatment or prophylaxis of viral infections, particularly retroviral infections and especially AIDS.

  本发明涉及新的2'-异构体2,2',3'-二去氧-2'.β.-D-核苷和它们的衍生物，其中碱基基团具有β-立体化学，但从正常的1'-位置转移到2'-位置，而碳水化合物基团在4'-位置具有D-构型。这些化合物对糖苷键的水解裂解具有抗性，并且对酶催化的脱氨基作用具有抗性。它们在治疗或预防病毒感染方面具有潜力，特别是对逆转录病毒感染，尤其是艾滋病具有潜在作用。
• Antiviral, metabolic, and pharmacokinetic properties of the isomeric dideoxynucleoside 4(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(S)-furanmethanol
  作者：V Nair、M H St Clair、J E Reardon、H C Krasny、R J Hazen、M T Paff、L R Boone、M Tisdale、I Najera、R E Dornsife

  DOI：10.1128/aac.39.9.1993

  日期：1995.9

  IsoddA-resistant virus (eightfold-increased 50% inhibitory concentration) was selected in vitro by repeated passage of HIV-1 (HXB2) in the presence of increasing concentrations of IsoddA. The reverse transcriptase-coding region of the mutant virus contained a single base change resulting in a change at codon 184 from Met to Val. IsoddA was also active against hepatitis B virus (HBV) in vitro; however, it

  4（S）-（6-氨基-9H-嘌呤-9-基）四氢-2（S）-呋喃甲醇（IsoddA）是一类新型旋光异构二脱氧核苷中最抗病毒的成员从自然的1'位置转置为2'位置，并且绝对构型为（S，S）。IsoddA对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）（IIIB株），HIV-2（ZY株）和HIV-1临床分离株具有活性。该化合物与齐多夫定（3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷），2'，3'-二脱氧肌苷或5-氟-2'-脱氧-3'-硫代胞苷的组合显示出对HIV的协同抑制作用。用对齐多夫定耐药的临床分离株观察到活性适度降低。通过在增加的IsoddA浓度下重复传播HIV-1（HXB2），在体外选择对IsoddA耐药的病毒（抑制浓度增加8倍）。突变病毒的逆转录酶编码区包含单个碱基变化，导致第184位密码子从Met变为Val。IsoddA在体外还具有抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性；然而，它在体内HBV模型中缺乏实质的选择性活性。Is
• Synthesis of Purine and Pyrimidine Isodideoxynucleosides from (<i>S</i>)-Glycydol Using Iodoetherification as Key Step. Synthesis of (<i>S,S</i>)-iso-ddA¹
  作者：Yolanda Díaz、Fernando Bravo、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo990495e

  日期：1999.8.1
• Ohrui, Hiroshi; Waga, Toshiaki; Meguro, Hiroshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 6, p. 1040 - 1042
  作者：Ohrui, Hiroshi、Waga, Toshiaki、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Novel isomeric dideoxynucleosides as potential antiviral agents
  作者：Pascal J. Bolon、Todd B. Sells、Zoraida M. Nuesca、David F. Purdy、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85259-5

  日期：1994.1

  Novel isomeric dideoxynucleosides with S,S absolute stereochemistry and involving the transposition of the base moiety from the normal 1'- to the 2'-position have been regiospecifically and stereospecifically synthesized. The synthetic approaches involved either direct coupling with inversion at the 2-position of a preformed dideoxygenated sugar using the base moiety as nucleophile (for purine isodideoxynucleosides) or construction of the base moiety onto a stereochemically defined amino sugar precursor (pyrimidine isodideoxynucleosides). These compounds possess extremely high stability with respect to ''glycosidic'' bond cleavage and enzymatic deamination. Antiviral data suggest that the most active compound was levorotatory S,S-isodideoxyadenosine.