9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carbonitrile | 923291-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
• 英文别名: 9-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
• CAS: 923291-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: DEJBKWKDTGYPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  472.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 光气 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 9-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰胺在环化反应中作为亚氨基自由基的前体

  摘要：

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.030

表征谱图