4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)butanoic acid | 923291-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-Cyano-1H-indol-1-yl)butanoic acid；4-(3-cyanoindol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 923291-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WRPYGTQDBAJIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)butanoic acid 在 光气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)-N-(phenethyl)selenobutyrimidic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺在环化反应中作为亚氨基自由基的前体

  摘要：

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.030
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3-cyano-1H-indol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j