1-benzyl-2-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde | 288848-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-2-bromoindole-3-carbaldehyde
• CAS: 288848-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: VNIUZIPEENSQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  478.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-苄基-2-叠氮基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Erba, Emanuela; Pocar, Donato; Valle, Marinella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-benzyl-2-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  区域选择性加氢胺化反应中炔烃的H键与质子化：一瞥到无水的Ynolethers和Ynamines的反应性。

  摘要：

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02471

文献信息

• Novel Synthetic Method of 2-(2-Oxoethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1055/s-0030-1260317

  日期：2011.10

  The smooth and regioselective synthesis of 2-(2-oxo­ethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes via silver-catalyzed 6-endo-dig acetalization-cyclization reaction followed by immediate hydrolysis of the unstable 1-alkoxypyrano[4,3-b]indole intermediates is described.

  本文报道了通过银催化的6-endo-dig缩酮化-环化反应，合成2-(2-氧代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛，随后立即水解不稳定的1-烷氧基吡喃并[4,3-b]吲哚中间体的过程。
• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。
• Synthesis of pyrido[2,3-b]indoles and pyrimidoindoles via Pd-catalyzed amidation and cyclization
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、P. V. Amulya Rao、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob25371b

  日期：——

  pharmaceutically active core structures containing a new class of 4-hydroxy-α-carbolines, dihydropyrido[2,3-b]indoles, pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles have been synthesized in good yields via Pd-catalyzed amidation and cyclizations. The keto–enol tautomerism in 4-hydroxy-α-carbolines has been investigated by DFT calculations and spectroscopic techniques. The fluorescence studies of pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。
• Annulation of indole via indole radicals: addition of the 2-indolyl radical to aromatic rings
  作者：Andrea Fiumana、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00567-0

  日期：2000.5

  The reactions of the radicals derived from indoles 4 are described leading to a short synthesis of fused [1,2-a]indoles via radical addition to the benzene ring followed by rearomatisation whilst one example undergoes an unusual radical translocation/addition reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rapid Access to Novel 1,2,3-Triazolo-Heterocyclic Scaffolds via Tandem Knoevenagel Condensation/Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot
  作者：Ram Awatar Maurya、Praveen Reddy Adiyala、D. Chandrasekhar、Chada Narsimha Reddy、Jeevak Sopanrao Kapure、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/co500070e

  日期：2014.9.8

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford biologically important fused 1,2,3-triazolo-heterocyclic scaffolds from 2-alkynyl aryl(heteroaryl) aldehydes and phenacyl azides. This unique atom economical transformation engages four reactive centers (aldehyde, alkyne, active methylene, and azide) under metal-free catalysis.