N-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 1384215-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-benzyl-3-formylindol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1384215-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 360.436
• InChiKey: MTUKFRNIFOUZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-2-yl)thiophene-2-carboxamide 在 甲酸铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到9-benzyl-2-(thiophen-2-yl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 、 1-苄基-2-氯吲哚-3-甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b