(S)-N-allyl-2-benzyloxymethylpyrrolidine | 210347-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-2-benzyloxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-allyl-2-(benzyloxymethyl)pyrrolidine；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 210347-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: FRHDNJLGSQBDTR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-2-benzyloxymethylpyrrolidine 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-(2,2-diethoxyethyl)amino]-1-[(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光C-烯丙基甘氨酸衍生物的合成及异喹诺酮类化合物的转化

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19804
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-allyl-2-benzyloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  旋光C-烯丙基甘氨酸衍生物的合成及异喹诺酮类化合物的转化

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19804

文献信息

• Asymmetric α-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.040

  日期：2011.4

  Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of N-substituted proline esters using ethynyl tolyl sulfone as an electrophile was shown to proceed in good yield with high enantioselectivities without the addition of any bases. The reaction proceeds via the formation of N-2-tosylvinyl ammonium ylides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Optically Active <b><i>C</i></b>-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones
  作者：Udo Nubbemeyer、Nong Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-19804

  日期：——

  synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation. the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。