1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene | 216864-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene
• 英文别名: 3,3,4,4,,5,5-hexafluoro-1,2-bis(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopent-1-ene；3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1,2-bis(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)cyclopent-1-ene；1,2-bis(5'-hydroxymethyl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-hydroxymethyl-3-thienyl)octafluorocyclopentene；1,2-bis-(5-hydroxymethyl-2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-hydroxymethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；4,4'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-2-methanol)；[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(hydroxymethyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]methanol
• CAS: 216864-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆O₂S₂
• 分子量: 428.419
• InChiKey: GKCAEMVEIICNHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 以84%的产率得到1-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-azido-3-thienyl)]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型的具有葡糖基三唑基的水溶性二芳基乙烯的合成和光致变色

  摘要：

  首次探索了一种新型的带有葡萄糖基三唑基的水溶性二芳基乙烯，并讨论了其性质，包括光致变色，热稳定性和荧光性。二芳基乙烯具有非常好的溶解度，在300 K时在水中的溶解值为750 mg mL -1。通过在水和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中进行光辐照，二芳基乙烯表现出出色的光致变色现象，并伴随着从无色到红色的颜色变化。其闭环异构体的最大吸收分别在水中在516 nm和在聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中在520 nm处观察到。在聚（甲基丙烯酸甲酯）膜中，二芳基乙烯显示出显着的荧光开关，其发射强度被淬灭至约1。在静止状态下占25％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.056
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  含有光响应轴向手性掺杂剂的液晶中螺旋反转的动态光开关

  摘要：

  手性转换对于纳米级材料中电子和光学特性的动态控制很有吸引力。鉴于其在电光显示器、光学数据存储以及有机分子和聚合物的不对称合成中的潜在应用，光化学转换液晶 (LC) 中手性的能力特别有吸引力。在这里，我们展示了包含光响应轴向手性掺杂剂的手性向列液晶 (N*-LC) 中螺旋反转的动态光开关。合成了具有两个轴向手性联萘部分的新型光响应手性二噻吩乙烯衍生物。联萘环的二面角通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化而改变。由用作手性掺杂剂的二噻吩乙烯衍生物诱导的 N*-LC 表现出可逆的光开关行为，包括 N*-LC 中的螺旋反转以及 N*-LC 和向列 LC 之间的相变。本发明化合物是第一种手性掺杂剂，其通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化在 N*-LC 中诱导螺旋反转。

  DOI：

  10.1021/ja2088053

文献信息

• 一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及 其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN106397419B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种二芳基乙烯类可光致变色杀虫化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了式(A)所示的化合物或其光学异构体或顺反异构体，或其农药学上可接受的盐，各取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。
• 二芳基乙烯类化合物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110655512B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种二芳基乙烯类化合物及其制备和用途。具体地，本发明公开了式(A)化合物，各基团的定义参见说明书。该类化合物是一类优良的光致变色化合物，在特定波长光照射下会发生光异构化反应，生成关环化合物。本发明的化合物及其光致异构后的关环衍生物对农林业害虫蚜虫、长角亚目蚊科的白纹伊蚊幼虫等具有高的活性，并且光照后关环化合物的活性比光照前开环化合物的活性高。
• 光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化 合物及制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104341477B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且其开环态在350-550nm范围内具有荧光，而且随着紫外光照时间的延长，其荧光发射光谱的强度下降，因而可用于荧光检测及荧光光控开关，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。
• Photochromic organic compounds for optical memory
  作者：V. A. Barachevsky、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0124-6

  日期：2008.4

  For the purpose of target syntheses of new photochromic compounds, a relationship between the structure and properties of a series of the known thermally irreversible photochromes was analyzed using the spectral kinetic data obtained by the authors.

  为了合成新的光致变色化合物，使用作者获得的光谱动力学数据分析了一系列已知的热不可逆光致变色化合物的结构和性质之间的关系。
• Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin
  作者：Mai Fukagawa、Izuru Kawamura、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1002/chem.201301459

  日期：2013.7.15

  Making light work of chromism: Enantioselective photochromic ring‐closing reactions of three bisthienylethene compounds possessing either no or two hydroxy groups were carried out in the hydrophobic pockets of human serum albumin (HSA) in aqueous media. When 10 equivalents of HSA were used, 1,2‐bis(5‐hydroxymethyl‐2‐methyl‐3‐thienyl)hexafluorocyclopentene predominantly produced the S,S closed form

  轻松进行色差工作：在水性介质中人血清白蛋白（HSA）的疏水口袋中，进行了三种不具有或不具有两个羟基的联苯乙炔乙烯化合物的对映选择性光致变色闭环反应。当使用10当量的HSA时，在63中的1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯主要生成S，S封闭形式（参见方案; O =开放，C =封闭） ％  ee值在室温和71％  ee值在用313nm的光照射在-4℃。