2-(hex-1-yn-yl)cyclohexan-1-ol | 1588925-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-hex-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1588925-65-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ULKNPTNGJHCWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-yl)cyclohexan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的α-支化酮的氟化反应，用于构建氟化季碳中心†

  摘要：

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06643d
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 1-己炔 在 3-溴丙烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-(hex-1-yn-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化：炔丙醇的实用合成

  摘要：

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2859-2

文献信息

• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid catalysed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centres
  作者：Shi-Zhong Tang、Hong-Li Bian、Zong-Song Zhan、Meng-En Chen、Jian-Wei Lv、Shaolei Xie、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06643d

  日期：——

  A p-toluenesulfonic acid catalyzed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centers has been developed, featuring a broad substrate scope, environmentally benign reaction conditions, and operational simplicity.

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要