2-(azidomethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine | 1003863-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2'-azidomethyl-3,4-ethylenedioxythiophene；3-(azidomethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1003863-35-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 197.217
• InChiKey: LJLIOLFSNKQFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到胺甲基EDOT
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral l-leucine grafted PEDOT derivatives with excellent electrochromic performances

  摘要：

  PEDOT-Boc-Leu和PEDOT-Leu表现出优异的电致变色性能，是有前途的光电材料。

  DOI：

  10.1039/c4ra05075d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-ylmethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(azidomethyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tuning of electrochromic properties of electrogenerated polythiophenes through Ru(II) complex tethering and backbone derivatization
  作者：Nese Guven、Hajar Sultanova、Burak Ozer、Baris Yucel、Pinar Camurlu

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135134

  日期：2020.1

  free counterparts (PEDOT, PProDOT and PSNS). The cathodic behavior of all polymers was mainly dominated by the redox and optical properties of the tethered Ru complex whereas their anodic behavior depended on properties of both the conjugated backbone and the Ru complex. Modification of conjugated backbone from SNS, ProDOT to EDOT led to a distinct variation of band gap from 2.44 eV, 1.94 eV–1.84 eV

  在这里，我们介绍了聚噻吩（PEDOT-Ru，PProDOT-Ru，PSNS-Ru）的电致变色性质，这些聚噻吩是通过束缚于[ Ru（bpy）2 pytri ] 2+的噻吩衍生物进行电化学聚合而合成的通过烷基链的配合物。非共轭间隔基阻碍了金属中心与聚合物主链之间的有效电子相互作用，从而为聚噻吩提供了与不含金属的对应物（PEDOT，PProDOT和PSNS）明显不同的多色和双极性性质。所有聚合物的阴极行为主要受束缚的Ru络合物的氧化还原和光学性质支配，而它们的阳极行为取决于共轭骨架和Ru络合物的性质。从SNS，ProDOT到EDOT的共轭骨架的修饰导致带隙从2.44 eV，1.94 eV–1.84 eV明显变化，并在中性状态下提供了宽范围的颜色（分别是黄色，橙色，绿色），这些颜色显然都是明显的与不含金属的同类产品不同。基于PEDOT的金属聚合物达到了46。24％的光学对比度和2.52 s的切换时
• “Click”-functionalization of conducting poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT)
  作者：Hang-Beom Bu、Günther Götz、Egon Reinold、Astrid Vogt、Sylvia Schmid、Raúl Blanco、Jose L. Segura、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b718077b

  日期：——

  Efficient post-functionalization of conductive polymer films was achieved by Cu+-catalyzed 'click'-cycloaddition of novel poly(azidomethyl-EDOT) P2 and various functionalized terminal alkynes under mild heterogeneous conditions with high conversion efficiencies.

  通过在温和的异相条件下，采用Cu+催化的新型聚（叠氮甲基-EDOT）P2与各种功能化末端炔烃的‘点击’环加成，实现了导电聚合物薄膜的高效后功能化，具有高转化效率。
• Palladium-catalyzed direct C–H arylations of dioxythiophenes bearing reactive functional groups: a step-economical approach for functional π-conjugated oligoarenes
  作者：Ching-Yuan Liu、Hui Chong、Hsing-An Lin、Yoshiro Yamashita、Bin Zhang、Kuo-wei Huang、Daizuke Hashizume、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1039/c5ob00705d

  日期：——

  A phosphine-free C–H arylation of dioxythiophenes bearing unprotected functional groups affords oligoarenes with good yields.

  一种无磷C-H芳基化方法可用于含有未保护官能团的二氧基噻吩，产率较高地制备寡芳烃。
• 一种唾液酸识别导电高分子前驱体的制备方 法
  申请人：内蒙古民族大学

  公开号：CN109721621B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种唾液酸识别导电高分子前驱体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)、在氮气气氛下，将28ml的甲苯、10.4mmol的3，4‑二甲氧基噻吩、23.1mmol的3‑氯‑1，2‑丙二醇、0.92mmol对甲苯磺酸一水合物加入双颈烧瓶中，混合并在90℃的条件下反应24h。本发明具有如下优点：本发明合成制备了柔性、肿瘤细胞特异性识别导电高分子材料，实现了对肿瘤细胞的非标示，非侵袭特异性识别，将为恶性肿瘤筛查，癌症早期诊断，即时诊断提供有效手段。
• Controlling morphology, adhesion, and electrochromic behavior of <scp>PEDOT</scp> films through molecular design and processing
  作者：Christina J. Kousseff、Fani Eirini Taifakou、William G. Neal、Matteo Palma、Christian B. Nielsen

  DOI：10.1002/pol.20210522

  日期：2022.2

  Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) is a well-known semiconducting polymer with favorable properties which find it often applied as the active material in biological sensors and electrochromic devices. However, PEDOT has several drawbacks which can prohibit its effective or long-term use, including weak adhesion to substrates such as ITO-coated glass, poorly controlled surface morphology, and

  聚(3,4-乙烯二氧噻吩) ( PEDOT ) 是一种众所周知的半导体聚合物，具有良好的性能，常被用作生物传感器和电致变色器件的活性材料。然而，PEDOT有几个缺点可能会阻碍其有效或长期使用，包括对 ITO 涂层玻璃等基材的附着力较弱、表面形态控制不佳以及随时间推移降低电化学稳定性。虽然已经探索了多种方法来克服这些问题，但大多数都涉及添加剂或底物修饰，而基于直接共价适应的解决方案相对缺乏。我们提出了一种基于共价改性EDOT的新型聚合物（PEDOT-Crown)，具有极性图案和 15-crown-5 部分。与PEDOT相比，PEDOT-Crown展示了丰富的优势特性，包括：在物理和电化学胁迫下对 ITO 的优异附着力；更均匀的表面形态；和电化学特性，包括更高的对比度、红移极化子和双极化子吸收特征、​​在更窄的电压范围内漂白中性吸收带，以及更多的法拉第而不是电容行为。此外，我们注意到在存在 Na