4-(1-allyloxy-2-nitro-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 1204402-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-allyloxy-2-nitro-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-1-prop-2-enoxypropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1204402-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: GYNHKLXNVKXJEZ-HWOCKDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 4-(1-allyloxy-2-nitro-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6a-methyl-1-trimethylsilanyloxy-tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazole 、 6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6a-methyl-1-trimethylsilanyloxy-tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  迈克尔·加成用硝基烯烃引发的碳环化序列，用于功能性杂环和碳环系统的立体选择性合成

  摘要：

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901433
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 (4S)-(E)-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-[1.3]dioxolane 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到4-(1-allyloxy-2-nitro-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  迈克尔·加成用硝基烯烃引发的碳环化序列，用于功能性杂环和碳环系统的立体选择性合成

  摘要：

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901433