6-iodo-3,4-dimethoxybenzyl chloride | 58432-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-iodo-3,4-dimethoxybenzyl chloride
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-iodo-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 58432-83-0
• 化学式: C₉H₁₀ClIO₂
• 分子量: 312.535
• InChiKey: GBGXOFPDWCFPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3,4-dimethoxybenzyl chloride 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 5-(4,5-dimethoxy-2-iodophenyl)-4-(2-iodophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-iodo-3,4-dimethoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011

文献信息

• Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids
  作者：José C. Torres、Angelo C. Pinto、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.030

  日期：2004.10

  The total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids dehydroanhydrolycorine, hippadine, pratosine, anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one and oxoassoanine was achieved from the appropriate N-benzylisatin precursors using an intramolecular, palladium catalyzed, dehydrohalogenation, biaryl synthesis reaction to establish the carbon skeleton of the natural products. In order to avoid the formation

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。
• CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical
  作者：David C. Harrowven、Kerri J. Stenning、Sally Whiting、Toby Thompson、Robert Walton

  DOI：10.1039/c1ob05527e

  日期：——

  CH activation and CH2 double activation of indolines at C2 may be achieved efficiently through radical translocation. The fate of the C2 indolinyl radical is dictated by the substitution at C3. Fragmentation, cyclisation and tandem cyclisation reactions leading to indole, azaheterocycle and azapropellane formation, respectively, are reported.

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。
• Synthesis of (±)-trimethylpeltogynol via 6-endo radical cyclisation
  作者：S. Asiah Ahmad-Junan、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19900000418

  日期：——

  The (±)-trimethyl ether of the unusual heterocycle peltogynol (3; R = OMe), and its ring skeleton (9; R = H), have been synthesised via 6-endo intracyclisation of the radical derived from the iodides (8; R = H) and (8; R = OMe).

  （±） -三甲基醚的不寻常的杂环peltogynol（3 ; R = OME），其环骨架（9 ; R = H），已经合成通过6-内（从碘化物衍生的基团的intracyclisation 8 ; R = H）和（8 ; R = OMe）。
• Radiopharmaceuticals. 16. Halogenated dopamine analogs. Synthesis and radiolabeling of 6-iododopamine and tissue distribution studies in animals
  作者：J. S. Fowler、R. R. MacGregor、A. P. Wolf、A. N. Ansari、H. L. Atkins

  DOI：10.1021/jm00225a002

  日期：1976.3

  A simple halogenated derivative of dopamine, 6-iododopamine (1), has been synthesized using two different methods. These synthetic sequences have been applied to the radiolabeling of 1 with carbon-11, iodine-131, and iodine-123. The tissue distribution of 1 in mice, dogs, and rats was determined. The ratio of radioactivity (%/g) in the adrenal medulla-kidney in dogs increases from 3.45 at 2 h postinjection

  已使用两种不同方法合成了一种简单的多巴胺卤代衍生物6-碘多巴胺（1）。这些合成序列已应用于碳11，碘131和碘123的放射性标记。确定了在小鼠，狗和大鼠中1的组织分布。犬肾上腺髓质-肾脏的放射性比（％/ g）从注射后2 h的3.45增加到注射后24 h的33.3。小鼠，狗和大鼠中的甲状腺摄取显示1的体内碘化作用不明显。
• Ahmad-Junan, S. Asiah; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 675 - 678
  作者：Ahmad-Junan, S. Asiah、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——