2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol | 110451-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: Benzenemethanol, 2-iodo-4,5-dimethoxy-；(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 110451-87-1
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: WHSKCCLPZHCCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines

  摘要：

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。

  DOI：

  10.1039/c3cc40577j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans

  摘要：

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。

  DOI：

  10.1039/c39920000164

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39920000164

  日期：——

  A fast, general, low-temperature rearrangement of ortho-iodobenzyl esters, triggered by lithium–iodine exchange, leads to isobenzofurans which are intercepted in situ by inter and intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions to produce a variety of carbocycles including natural lignans and steroids.

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。
• A Convenient Strategy for the Synthesis of 4,5-Bis(<i>o</i>-haloaryl)isoxazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domínguez、Xabier Solans、Miren Karmele Urtiaga、María Isabel Arriortua

  DOI：10.1021/jo0002700

  日期：2000.10.1

  synthesis of 4,5-bis(o-haloaryl)isoxazoles. Isolation of intermediate hydroxyisoxazolines, which are structurally examined, provides a definitive proof for a heterocyclization mechanism based on an amine exchange process. The isolation and X-ray crystallographic studies of significant side products such as benzamides and triarylpropionitriles are also described.

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。
• Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source
  作者：Junxuan Li、Jinlei Zhou、Yumei Wang、Yue Yu、Qiang Liu、Tilong Yang、Huoji Chen、Hua Cao

  DOI：10.1007/s11426-021-1122-6

  日期：2022.1

  Pd-catalyzed carbonylation, as an efficient synthetic approach for the installation of carbonyl groups in organic compounds, has been one of the most important research fields in the past decade. Although elegant reactions that allow highly selective carbonylations have been developed, straightforward routes with improved reaction activity and broader substrate scope remain long-term challenges for

  Pd 催化的羰基化作为一种​​有效的合成方法，用于在有机化合物中安装羰基，一直是过去十年中最重要的研究领域之一。尽管已经开发出允许高选择性羰基化的优雅反应，但具有改善的反应活性和更广泛的底物范围的简单路线仍然是新的实际应用的长期挑战。在这里，我们展示了一种新型协同 Cu/Pd 催化的羰基化反应，使用醇和双氧水作为羰基来源。广泛的芳基碘化物和醇类与该协议兼容。由于原料容易获得和反应的可扩展性，该反应简洁实用。此外，该反应以分子间方式提供内酯和内酰胺。