N-苄基-2-氨基苯乙烯 | 210536-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氨基苯乙烯
• 英文名称: N-benzyl-2-vinylaniline
• 英文别名: benzyl(2-vinylphenyl)amine；N-benzyl-2-aminostyrene；N-benzyl-2-ethenylaniline
• CAS: 210536-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: HOQBIGZHOACLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氨基苯乙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  ortho-Vinylation reaction of anilines

  摘要：

  N-烷基苯胺和苯胺在SnCl4–Bu3N存在下，以乙炔在邻位进行乙烯化反应。

  DOI：

  10.1039/a802879f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基-2-氨基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• Palladium‐Catalyzed Carbamoyl‐Carbamoylation/ Carboxylation/Thioesterification of Alkene‐Tethered Carbamoyl Chlorides Using Mo(CO) ₆ as the Carbonyl Source
  作者：Chen Chen、Yujie Huang、Jie Ding、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101130

  日期：2022.2.15

  ation/thioesterification of alkene-tethered carbamoyl chlorides using Mo(CO)6 as the carbonyl source. The reactions were typically performed with good functional group compatibility and tolerated different nucleophiles (amines, alcohols, phenols, thiols and water), which provided a new access to amidated/esterificated/thioesterificated/carboxylated oxindoles or lactams bearing an all-carbon quaternary

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。
• Iron‐Catalyzed Reductive Cyclization by Hydromagnesiation: A Modular Strategy Towards <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Joachim Loup、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106996

  日期：2021.10.4

  N-heterocycles, through the use of ortho-vinylanilides, is reported. The reaction is catalyzed by an inexpensive and bench-stable iron complex and generally occurs at ambient temperature. The transformation likely proceeds through hydromagnesiation of the vinyl group, and trapping of the in situ generated benzylic anion by an intramolecular electrophile to form the heterocycle. This iron-catalyzed strategy

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。
• The synthesis of BN-embedded tetraphenes and their photophysical properties
  作者：Huanan Huang、Zexiong Pan、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c6cc00161k

  日期：——

  A series of intensely blue fluorescent BN-embedded tetraphene derivatives have been synthesized by the catalytic cyclization of BN-naphthalenes with alkynes.

  一系列强烈蓝色荧光的嵌入硼氮的四苯衍生物已通过催化氮-萘烯与炔烃的环化合成。
• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。