(R)-2-methylsuccinic acid dibutyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylsuccinic acid dibutyl ester
• 英文别名: dibutyl (R)-(+)-2-methylsuccinate；(R)-dibutyl 2-methylsuccinate；(R,S)-2-methyl-butanedioic acid dibutyl ester；dibutyl (2R)-2-methylbutanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: YJWVESZJWLFYQF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 Old Yellow Enzyme 1 、 硫酸 、 水 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-methylsuccinic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  对旧的黄色酶介导的不饱和酯还原的立体化学的立体效应：结构修饰引起的酶活性位点内底物的翻转

  摘要：

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200471

文献信息

• Transition metal catalysts
  申请人：Grutzmacher Hansjorg

  公开号：US20070155974A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to stereoisomerically enriched phosphorus compounds, transition metal catalysts which can be prepared therefrom and their use in stereoselective catalytic processes, and also a process for preparing the stereoisomerically enriched phosphorus compounds.

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。
• Chiral Phosphane Alkenes (PALs): Simple Synthesis, Applications in Catalysis, and Functional Hemilability
  作者：Elisabetta Piras、Florian Läng、Heinz Rüegger、Daniel Stein、Michael Wörle、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.200501470

  日期：2006.7.24

  Catalysts prepared from [Rh(2)(mu(2)-Cl)(2)(C(2)H(4))(4)] and (S)-4 have allowed the efficient enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyls (Hayashi-Miyaura reaction) (5-0.1 mol % catalyst, up to 95% ee). The iridium complex (S,S)-[Ir((Ph)tropp(Ph))(2)]OTf ((S,S)-6; OTf=SO(3)CF(3)) has been used as a catalyst in the hydrogenation of various nonfunctionalized

  手性膦烷（PAL）的简单合成包括：1）钯催化的10-溴-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇（1）与苯基硼酸的铃木偶联，定量得到10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-醇（2）；2）2在酸性条件下与Ph（2）PCl反应，得到膦氧化物（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚烯基5-基）二苯基膦氧化物（（Ph）troppo（ Ph），3），通过在手性柱上使用高压液相色谱（HPLC）分离成对映异构体；3）用三氯硅烷还原，得到对映体纯的膦（R）-和（S）-（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-基）二苯基膦（（Ph）tropp（Ph），4 ）。这种高度刚性的凹形配体在Rh（I）和Ir（I）络合物中充当双齿配体。由[Rh（2）（mu（2）-Cl）（2）（C（2）H（4））（4）]和（S）-4制备的催化剂可实现芳基硼酸转化为α，β-不饱和羰基（Hayashi-Miyaura反应）（5-0.1
• A Single Enantiomer (99 %) Directly from Continuous-Flow Asymmetric Hydrogenation
  作者：Rubén Duque、Peter J. Pogorzelec、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201302718

  日期：2013.9.9

  Chemistry in a shower: Dibutyl itaconate is hydrogenated in a solventless reaction to dibutyl (S)‐(−)‐methylsuccinate at ambient temperature and 5 bar. The product is recovered directly from a flow system.

  淋浴中的化学反应：衣康酸二丁酯在无溶剂反应中于环境温度和5 bar下氢化成（S）-（-）-甲基琥珀酸二丁酯。产品直接从流动系统中回收。
• GUIBE-JAMPEL, E.;ROUSSEAU, G.;SALAUN, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1080-1081
  作者：GUIBE-JAMPEL, E.、ROUSSEAU, G.、SALAUN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Steric Effects on the Stereochemistry of Old Yellow Enzyme-Mediated Reductions of Unsaturated Diesters: Flipping of the Substrate within the Enzyme Active Site Induced by Structural Modifications
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/adsc.201200471

  日期：2012.10.8

  The ene-reductase-mediated reduction of the carbon-carbon double bond of some alkyl 2-substituted butenedioates was investigated. The stereochemical outcome of the reaction was found to be influenced by steric effects. Ethyl and butyl citraconates were converted into the corresponding alkyl (R)-2-methylsuccinates with excellent enantioselectivity, whereas ethyl and butyl mesaconates were completely

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。