2,5α,8β-Trimethyl-6-oxo-(1α,5α)-tricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-2-ene | 72646-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5α,8β-Trimethyl-6-oxo-(1α,5α)-tricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-2-ene
• CAS: 72646-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CEVULCHOWWIWRM-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5α,8β-Trimethyl-6-oxo-(1α,5α)-tricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2β,5α,8β-Trimethyl-(1α,5α)-tricyclo<6.3.0.0^1.5>decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  General Methodology for the Topologically Selective Preparation of Linear and Nonlinear Tricyclopentanoids of Hirsutane and Isocomene Typeviaa Claisen Rearrangement / Cyclopentene Annulation Sequence. Total Synthesis of (±)- Epiisocomene

  摘要：

  采用分子内环戊烯环化方法，结合二烯二氮酮的环丙烷化和乙烯基环丙烷的重排反应，用于合成线性三环环戊烷类的大毛蕨类化合物或非线性的异黄樟素类化合物。所需的二烯前体，无论是内环的还是外环的，分别通过酰基环戊烯经由烯丙基或炔丙基醇的正酯Claisen重排得到。该方法的适用范围和普适性被指出，并详细介绍了合成大毛蕨和异黄樟素倍半萜前体二烯的实验细节。关于epiisocomene的全合成和合成coriolin倍半萜线性融合前体的全部细节被详细披露。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31756
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Diazo-2-oxobutyl)-1-methyl-2-(1-methylallyl)-cyclopentane 在 copper acetylacetonate 、 copper(I) sulfate 、 lead Carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5α,8β-Trimethyl-6-oxo-(1α,5α)-tricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  General Methodology for the Topologically Selective Preparation of Linear and Nonlinear Tricyclopentanoids of Hirsutane and Isocomene Typeviaa Claisen Rearrangement / Cyclopentene Annulation Sequence. Total Synthesis of (±)- Epiisocomene

  摘要：

  采用分子内环戊烯环化方法，结合二烯二氮酮的环丙烷化和乙烯基环丙烷的重排反应，用于合成线性三环环戊烷类的大毛蕨类化合物或非线性的异黄樟素类化合物。所需的二烯前体，无论是内环的还是外环的，分别通过酰基环戊烯经由烯丙基或炔丙基醇的正酯Claisen重排得到。该方法的适用范围和普适性被指出，并详细介绍了合成大毛蕨和异黄樟素倍半萜前体二烯的实验细节。关于epiisocomene的全合成和合成coriolin倍半萜线性融合前体的全部细节被详细披露。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31756

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of isocomene sesquiterpenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Misha Kavka、Leslie A. Higgs、Tomas Hudlickyl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81201-6

  日期：1984.1

  Four isomers of the sesquiterpene isocomene have been synthesized in high yields and in a stereocontrolled fashion from the tricyclic triquinane 1 obtained by the cyclopentene annulation method. Carbon-13 data was obtained for all of the isocomene sesquiterpenes.

  从通过环戊烯环化法获得的三环三喹烷1以高收率和立体控制的方式合成了倍半萜烯异丁烯的四种异构体。获得了所有异丁烯倍半萜碳的13碳数据。
• Kwart, Lawrence A.; Tiedje, Mark; Frazier, James O., Synthetic Communications, <hi>1986</hi>, vol. 16, # 4, p. 393 - 400
  作者：Kwart, Lawrence A.、Tiedje, Mark、Frazier, James O.、Hudlicky, Tomas

  DOI：——

  日期：——