4-(2-methylene-cyclopentyl)-but-3-en-2-one | 65499-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methylene-cyclopentyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-methylidenecyclopentyl)but-3-en-2-one
• CAS: 65499-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RLGSINOQILRMFM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 、 3-丁炔-2-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-Methyl-cyclopent-1-enyl)-but-3-en-2-one 、 4-(2-methylene-cyclopentyl)-but-3-en-2-one 、 (E)-4-(2-Methyl-cyclopent-2-enyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-丁炔-2-酮与烯烃的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83086-0

文献信息

• Chemo- and regioselectivity in the Lewis acid-induced reaction of sterically unhindered isocyclic allylsilanes with 3-butyn-2-one
  作者：Honoré Monti、Gérard Audran、Michel Feraud、Jean-Pierre Monti、Gilbert Léandri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00319-5

  日期：1996.5

  The primordial influence of the ring size in the Lewis acid-promoted reaction of sterically unhindered isocyclic allylsilanes with 3-butyn-2-one is reported. In all the cases, the classical Sakurai-Hosomi reaction is, for the most part or fully, suppressed. With cyclohexanic frameworks, allyltrimethylsilanes like 1a-c afford mainly or solely H-ene components. This chemoselectivity is quite different

  据报道，在空间不受阻碍的杂环烯丙基硅烷与3-butyn-2-one的路易斯酸促进的反应中，环大小的原始影响。在所有情况下，经典的樱井-细森反应在很大程度上或完全被抑制。对于环己构架，烯丙基三甲基硅烷（如1a-c）主要或仅提供H-烯组分。这种化学选择性与主要用作[2 + 2]环加成剂的环戊烷核心化合物1d-f完全不同，而只是牺牲了H-烯产物的工艺。此外，对于两个骨架，H-烯产物形成的区域选择性相反。使用我2AlCl，五个碳原子的杂环烯丙基硅烷的[2 + 2]缩合反应，具有完全的化学选择性，可提供功能化双环[3]的有效合成。2. 0]庚烯。