non-3-ene-2,8-dione | 38372-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-3-ene-2,8-dione
• CAS: 38372-56-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KRLWWWIBVSGXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-3-ene-2,8-dione 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir DSM 20587 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶引发的Oxa-Michael反应用于双取代四氢吡喃和四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900658
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到non-3-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943

文献信息

• Enantioselective Access to β-Amino Carbonyls via Ni-Catalyzed Formal Olefin Hydroamidation
  作者：Xiang Lyu、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.4c02497

  日期：2024.5.29

  compounds to afford valuable chiral β-amino acid derivatives (up to >99:1 e.r.) using dioxazolones as a robust amino source. A wide range of alkyl-substituted olefins conjugated to esters, amides, thioesters, and ketones were successfully amidated at the β-position with excellent enantioselectivity for the first time. Combined experimental and computational mechanistic studies supported our working hypothesis

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。
• Kovalev,B.G.; Al'tmark,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1616 - 1620
  作者：Kovalev,B.G.、Al'tmark,E.M.

  DOI：——

  日期：——