(E)-6-(p-tolyl)hex-5-enal | 167646-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(p-tolyl)hex-5-enal
• 英文别名: (E)-6-(4-methylphenyl)hex-5-enal
• CAS: 167646-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZTTWRKMDGRFXJM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (E)-6-(p-tolyl)hex-5-enal 、 4-硝基苯胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到(3R,3aS,9R,9aS)-7-nitro-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-(p-tolyl)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 、 甲基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-(p-tolyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s

文献信息

• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：Kim L. Jensen、Gustav Dickmeiss、Bjarke S. Donslund、Pernille H. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol201328s

  日期：2011.7.15

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.