3-(二甲基氨基)-1-(2-吡嗪)-2-丙烯-1-酮 | 111781-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-1-(2-吡嗪)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-dimethylamino-1(2-pyrazinyl)prop-2-enone
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(pyrazinyl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(3-pyrazinyl)-2-propene-1-one；3-dimethylamino-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-pyrazin-2-yl-propenone；3-dimethylamino-1-(pyraz-2-yl)-2-propen-1-one；3-(Dimethylamino)-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 111781-53-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: CLHUZMQFALLXDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133°
• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(2-吡嗪)-2-丙烯-1-酮 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methyl-3-[4-(2-pyrazinyl)pyrimidin-2-ylamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼碱的简便全合成及其类似物

  摘要：

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。

  DOI：

  10.1021/op700270n
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-(二甲基氨基)-1-(2-吡嗪)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼中间体和类似物合成的优化方法† ‡

  摘要：

  我们回顾了伊马替尼合成的经典合成方法，为制备一系列新的伊马替尼类似物提供了一种改进和优化的方法。所提出的方法有效地克服了某些有问题的步骤，节省了时间和劳力，提供了很高的产率和纯度，并具有用于合成许多类似物的潜力。所需胍盐4的形成，是伊马替尼合成的关键步骤之一，几乎是通过合适的苯胺3的盐酸盐与过量的熔融氰胺在没有任何溶剂的情况下反应而定量进行的。纯芳基胺中间体6a–d在亚当催化剂上用氢气将中间体嘧啶5a-d的硝基还原后，可以在很短的反应时间内定量获得。此外，这种优化方法的应用可以扩展到尼罗替尼及其类似物中间体的合成中。

  DOI：

  10.1039/c6ra09812f

文献信息

• A Facile Total Synthesis of Imatinib Base and Its Analogues
  作者：Yi-Feng Liu、Cui-Ling Wang、Ya-Jun Bai、Ning Han、Jun-Ping Jiao、Xiao-Li Qi

  DOI：10.1021/op700270n

  日期：2008.5.1

  Imatinib and its analogues were successfully synthesized by an improved method in 19.5– 46.2% total yield of six main steps. Pyrimidinyl amine was prepared by the reaction of enaminone and guanidine nitrate without the use of a toxic cyanamide. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(pyridin-3-yl) pyrimidin-2-amine as a key intermediate for the synthesis of imatinib was prepared by copper-catalyzed N-arylation

  伊马替尼及其类似物通过改进的方法成功地合成了六个主要步骤，总收率为19.5–46.2％。嘧啶胺是通过烯胺酮和硝酸胍的反应制备的，无需使用有毒的氰胺。ñ - （2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺，制备由铜催化的关键中间体为伊马替尼的合成ñ产率为82％的杂芳基胺-arylation 。在此C-N键形成反应中，使用铜盐代替了昂贵的钯化合物。使用水作为溶剂，通过N 2 H 4 ·H 2 O / FeCl 3 / C体系将中间体硝基化合物还原。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 5-(heteroaryl)isoxazole Derivatives
  作者：R. Janaki RamaRao、A.K.S. Bhujanga Rao、N. Sreenivas、B. Suneel Kumar、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.2.243

  日期：2011.4.20

  Isoxazole계 화합물을 합성하고 항균활성연구를 수행하였다. 3-Di(alkylamino)acryloalkanones을 hydroxylamine hydrochloride 또는 hydroxylamine-O-sulphonic acid와 반응시켜서 target isoxazole계 화합물을 합성하였다. The synthesis, characterization and antibacterial activity of novel isoxazole derivatives were reported. 3-Di (alkylamino)acryloalkanones were prepared and used as synthons to get the target isoxazole derivatives via reaction with hydroxylamine hydrochloride or hydroxylamine-O-sulphonic acid.

  进行了异恶唑类化合物的合成及其抗菌活性研究。通过3-二(烷基氨基)丙烯酰烷基酮与盐酸羟胺或磺酸羟胺反应，合成了目标异恶唑类化合物。 报告了新型异恶唑衍生物的合成、表征及其抗菌活性。制备了3-二(烷基氨基)丙烯酰烷基酮，并将其作为合成子，通过与盐酸羟胺或磺酸羟胺的反应得到目标异恶唑衍生物。
• Synthesis of Some New 6,8-Disubstituted 7,8-Dihydropyrimido[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and 6,7,8-Trisubstituted Pyrimido[2,3:4,3]Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：Yuh-Wen Ho、Chia-Tseng Yao

  DOI：10.1002/jccs.200300043

  日期：2003.4

  3,4-d]pyrimidine 5, which can react with appropriate Mannich base derivatives 13a-c and chalcones 27a,b to yield the corresponding 6,8-disubstituted 7,8-dihydropyrimido[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 15a-c and 30a,b, respectively. On the other hand, the 6,7,8-trisubstituted pyrimido[2,3:4,3]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 8a-g, 20a-e, 36 and 38 were obtained by treatment of compound 5 with

  5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-2-phenyl-6-thioxopyrimidine 4 与过量 85% 的水合肼环化得到 3-amino-4-methyl-6-phenylpyrazolo[3,4-d ]嘧啶 5，可与适当的曼尼希碱衍生物 13a-c 和查耳酮 27a,b 反应生成相应的 6,8-二取代 7,8-二氢嘧啶并[2,3:4,3]吡唑并[1,5-a ]嘧啶分别为 15a-c 和 30a,b。另一方面，通过化合物处理得到6,7,8-三取代嘧啶并[2,3:4,3]吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物8a-g、20a-e、36和38。在酸性条件下，分别与适当的 1,3-二酮 6a-g、3-二甲基氨基-1-（取代）丙-2-烯酮 18a-e、3-氨基巴豆腈 3 和乙氧基亚甲基丙二腈 37 对图 5 进行了分析。
• 一种拉多替尼的高收率合成方法
  申请人：安徽峆一药业股份有限公司

  公开号：CN111039932B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了一种拉多替尼的高收率合成方法，涉及药物有机合成技术领域，以3‑乙酰胺基‑4‑甲基苯甲酸作为起始原料，与3‑(4‑甲基‑1H‑咪唑‑1‑基)‑5‑三氟甲基苯胺经酰胺缩合反应得到中间体I，中间体I与单氰胺经加成反应得到中间体II，中间体II与二甲氨基‑1‑(3‑吡嗪基)‑2‑丙烯‑1‑酮经闭环反应得到拉多替尼；本发明在简化反应操作的同时降低成本投入，减少三废产生量，提高起始原料和中间体的转化率，所制拉多替尼的总收率能够达到79％以上。
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。