(1S,2S,3R)-2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)己烷-1,3-二醇 | 918799-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1S,2S,3R)-2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)己烷-1,3-二醇
• 英文名称: (1S,2S,3R)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3R)-2-ethyl-1-(4-methoxyhenyl)hexane-1,3-diol
• CAS: 918799-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZKLFVLHRYMCDQF-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (2S,2'S)-N,N'-[(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl] bis(1-methylpyrrolidine-2-carboxamide) 、 ytterbium(III) triflate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)hexane-1,3-diol 、 (1S,2S,3R)-2-乙基-1-(4-甲氧基苯基)己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称串联羟醛还原反应的带有氨基酸武装配体的 Yb 配合物的合成

  摘要：

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800726

文献信息

• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。