2-甲基-2-丙基(4-氯-5-甲酰基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 | 388594-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(4-氯-5-甲酰基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-(4-chloro-5-formyl-thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-chloro-5-formylthiazol-2-ylcarbamate；Tert-butyl (4-chloro-5-formylthiazol-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-chloro-5-formyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 388594-31-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 262.717
• InChiKey: XYPYPVZNBCKNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4-氯-5-甲酰基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chloro-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies of nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Part 1: Design and synthesis of thiazolidenebenzenesulfonamides

  摘要：

  A random high-throughput screening (HTS) program to discover novel normucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) has been carried out with MT-4 cells against a nevirapine-resistant virus, HIV-1(IIIB-R). The primary hit, a thiazolidene-benzenesulfonamide derivative, possessed good activity. A systematic modification program examining various substituents at the 3-, 4-, and 5-positions on the thiazole ring afforded compounds with enhanced anti-HIV-1 and reverse transcriptase (RT) inhibitory activities. These results confirm the important role of the substituents at these positions and the thiazolidenebenzenesulfonamide motif as a valuable lead series for the next generation NNRTIs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.050
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-4-氯噻唑-5-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以14.42 g的产率得到2-甲基-2-丙基(4-氯-5-甲酰基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  四甲基氟化铵四水合氟化物，用于4-氯噻唑的S N Ar氟化生产规模

  摘要：

  本文介绍了使用四水合四甲基氟化铵（TMAF·4H 2 O）大规模制备具有挑战性的4-氟噻唑。大规模采购可商购的TMAF·4H 2 O，并先在异丙醇中蒸馏，然后在高温下用二甲基甲酰胺蒸馏，将其严格干燥。该干燥方法提供了包含＜0.2重量％的水和＜60ppm的异丙醇的无水TMAF [TMAF（anh）]。TMAF（anh）的使用对于生产4-氟噻唑至关重要。当氯噻唑起始原料用其他无水氟化物源处理时，观察到起始原料转化率低或潜在的安全问题。使用干燥的TMAF·4H 2进行S N Ar氟化O在95–100°C下以45.1 kg的比例进行氧化，生成36.8 kg的4-氟噻唑1b。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00042

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198026A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders and primary brain cancer. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders and primary brain cancer.

  本发明涉及对神经系统疾病和原发性脑癌治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病和原发性脑癌。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US09096593B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, or forms thereof are active on Fms protein kinase, or on Fms and Kit protein kinase, or on Fms and Flt-3 protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinase, Kit protein kinase, or Flt-3 protein kinase including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, metastatic breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, neurofibromatosis, brain metastases, and gastrointestinal stromal tumors.

  描述了化合物及其盐，制剂，共轭物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施方式中，所述的化合物或其盐，制剂，共轭物，衍生物或形式对Fms蛋白激酶，或对Fms和Kit蛋白激酶，或对Fms和Flt-3蛋白激酶具有活性。还描述了使用方法，用于治疗与Fms蛋白激酶，Kit蛋白激酶或Flt-3蛋白激酶活性相关的疾病和状况，包括类风湿性关节炎，骨关节炎，多发性硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，肾小球肾炎，间质性肾炎，狼疮性肾炎，小管坏死，糖尿病肾病，肾肥大，急性髓性白血病，黑色素瘤，多发性骨髓瘤，转移性乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，神经纤维瘤病，脑转移和胃肠间质瘤。
• Propane-1,3-dione derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191164A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Provided is a pharmaceutical composition containing a propane-1,3-dione derivative as the active ingredient, particularly a GnRH receptor antagonist. Also, provided is a propane-1,3-dione derivative having a GnRH antagonistic effect.

  提供的是一种含有丙酮-1,3-二酮衍生物作为活性成分的制药组合物，特别是一种GnRH受体拮抗剂。同时，也提供了一种具有GnRH拮抗作用的丙酮-1,3-二酮衍生物。
• 5-METHYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20180215751A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of compounds of Formula I for treatment of neurodegenerative diseases and disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，并且使用I式化合物治疗神经退行性疾病和障碍，如阿尔茨海默病。
• 5-METHYL-1,3,4-OXADIAZOL-2-YL COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20180339984A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of compounds of Formula I for treatment of neurodegenerative diseases and disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了式I的化合物：或其药学上可接受的盐，并且使用式I的化合物治疗神经退行性疾病和障碍，例如阿尔茨海默病。