1-(4-Bromophenyl)-2-(4-fluorophenoxy)ethanone | 897808-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-fluorophenoxy)ethanone
• CAS: 897808-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFO₂
• mdl: MFCD01798412
• 分子量: 309.135
• InChiKey: YJONASZQTPHSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-2-(4-fluorophenoxy)ethanone 在 PPA 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-溴-苯基)-5-氟-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-fluorophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型抗寄生虫芳氧基硫代半碳唑酮抑制克氏锥虫的合成及构效关系研究

  摘要：

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.048

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of a new series of antiparasitic aryloxyl thiosemicarbazones inhibiting Trypanosoma cruzi cruzain
  作者：José Wanderlan Pontes Espíndola、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Tanira Matutino Bastos、Carlos Alberto de Simone、Milena Botelho Pereira Soares、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Silvane Maria Fonseca Murta、Policarpo Ademar Sales Junior、Alvaro José Romanha、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.048

  日期：2015.8

  thiosemicarbazone-based conformationally constrained analogs of thiosemicarbazones (1) and (2) were developed as potential inhibitors of the T. cruzi protease cruzain, using a rigidification strategy of the iminic bond of (1) and (2). A structure–activity relationship analysis was performed in substituents attached in both aryl and aryloxy rings. This study indicated that apolar substituents or halogen atom substitution

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位