syn-9-Hydroxy-9-methyl-bicyclo <4.2.1> nona-2.4.7-trien | 17339-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-9-Hydroxy-9-methyl-bicyclo <4.2.1> nona-2.4.7-trien
• 英文别名: syn-9-Hydroxy-9-methyl-bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-trien；9-Methyl-bicyclo<4.2.1>nonatrienol-(9)
• CAS: 17339-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RRWOQEWCJNJVDF-ILWJIGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-9-Hydroxy-9-methyl-bicyclo <4.2.1> nona-2.4.7-trien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 syn-9-Hydroxy-9-methyl-bicyclo<4.2.1>nonan
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯二价阴离子的酰化及其产物化学

  摘要：

  环辛四烯二阴离子 (I) 作为 1,2- 和 1,4- 二碳阴离子试剂与各种酰卤反应。因此 I 和乙酰氯得到 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111)、syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V)、syn-9-hydroxy- 9-甲基双环[4.2.1]壬三烯(IV)和syn-9-乙酰氧基-9-甲基双环[6.1.O]壬三烯(VI)。苯甲酰氯和 I 产生 truns,cis,cis,trans-1,10-dipheny1-2,4,6,8-decatetraene-1,10-dione (XIV) 和 syn-9-benzoyloxy-9-phenylbicyclo[4.2. l]壬三烯（XV）；类似的产物(XIX和XX)由对溴苯甲酰氯和I获得。9-(2-羧基苯基)-9-羟基双环[6.10]壬三烯的内

  DOI：

  10.1021/ja00999a023
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 、 乙酰氯 生成 syn-9-Hydroxy-9-methyl-bicyclo <4.2.1> nona-2.4.7-trien
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯二价阴离子的酰化及其产物化学

  摘要：

  环辛四烯二阴离子 (I) 作为 1,2- 和 1,4- 二碳阴离子试剂与各种酰卤反应。因此 I 和乙酰氯得到 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111)、syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V)、syn-9-hydroxy- 9-甲基双环[4.2.1]壬三烯(IV)和syn-9-乙酰氧基-9-甲基双环[6.1.O]壬三烯(VI)。苯甲酰氯和 I 产生 truns,cis,cis,trans-1,10-dipheny1-2,4,6,8-decatetraene-1,10-dione (XIV) 和 syn-9-benzoyloxy-9-phenylbicyclo[4.2. l]壬三烯（XV）；类似的产物(XIX和XX)由对溴苯甲酰氯和I获得。9-(2-羧基苯基)-9-羟基双环[6.10]壬三烯的内

  DOI：

  10.1021/ja00999a023

文献信息

• <b>Intramolecular Reactions in Acylation of the Cyclooctatetraene Dianion</b>
  作者：Thomas S. Cantrell、Harold. Shechter

  DOI：10.1021/ja00903a058

  日期：1963.10
• Dicarbanionic and electron-transfer reactions of cyclooctatetraene dianion
  作者：Thomas A. Antkowiak、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja00770a036

  日期：1972.7