1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-one | 52095-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 3',5'-Diethylacetophenone；1-(3,5-diethylphenyl)ethanone
• CAS: 52095-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD11553402
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RTURMDDPULLFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-Diethyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-activity studies of a novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  The inhibition of tyrosine kinase-mediated signal transduction pathways represents a therapeutic approach to the intervention of proliferative diseases such as cancer, atherosclerosis, and restenosis. A novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine inhibitors of the PDGFr, bFGFr, and c-Src tyrosine kinases was developed from compound library screening and lead optimization.(1) In addition, highly selective inhibitors of the FGFr tyrosine kinase were also discovered and developed from this novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidines. The syntheses, biological evaluation, and structure-activity relationships of this series are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00445-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 9,10-二溴蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用9,10-二溴蒽作为引发剂的可见光谱太阳光介导的苄基CH氧化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01720

文献信息

• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Light and oxygen-enabled sodium trifluoromethanesulfinate-mediated selective oxidation of C–H bonds
  作者：Xianjin Zhu、Yong Liu、Can Liu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/d0gc00383b

  日期：——

  aromatic ketones and carboxylic acids to be easily prepared in high-to-excellent yields using readily available alkyl arenes, methyl arenes and aldehydes as materials. The mechanistic investigations showed that the treatment of inexpensive and readily available sodium trifluoromethanesulfinate with oxygen under irradiation of light could in situ form a pentacoordinate sulfide intermediate as an efficient

  可见光诱导的有机反应是有机化学中重要的化学转化，其效率在很大程度上取决于合适的光催化剂。但是，常用的光催化剂是贵重的过渡金属配合物和精细的有机染料，由于成本高而阻碍了大规模生产。在这里，我们首次报道了一种新的策略：光和氧使能的三氟甲亚磺酸钠介导的C–H键的选择性氧化，使高附加值的芳族酮和羧酸易于在高-使用现成的烷基芳烃，甲基芳烃和醛作为原料，收率极高。机理研究表明，在光的照射下用氧气处理廉价且容易获得的三氟甲烷亚磺酸钠可以原位形成五配位硫化物中间体，作为有效的光敏剂。该方法代表了一种高效，经济和环境友好的策略，并且光和氧气使能的三氟甲烷亚磺酸钠光催化体系代表了光化学领域的突破。
• [EN] LIGHT INDUCED CATALYTIC C-H OXYGENATION OF ALKANES<br/>[FR] OXYGÉNATION C-H CATALYTIQUE INDUITE PAR LA LUMIÈRE D'ALCANES
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021059287A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A method of oxygenating a benzylic C-H bond is provided. The method comprises light induced activation of an initiator and subsequent reaction with oxygen, resulting in the formation of free radicals. Subsequently, free radicals catalyze the reaction of the benzylic C-H bond with oxygen, thereby forming an oxygenated compound.

  提供一种对苄基C-H键进行氧化的方法。该方法包括通过光诱导激活引发剂，然后与氧发生反应，从而形成自由基。随后，自由基催化苄基C-H键与氧的反应，从而形成一个氧化合物。