(R)-2-isobutyloxirane | 60856-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-2-isobutyloxirane
• 英文别名: (R)-isobutyloxirane；(2R)-2-(2-methylpropyl)oxirane
• CAS: 60856-89-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: YXIOECOAAMLHPG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-isobutyloxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-methylhexadec-15-en-4-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子间sp3-CH胺用于合成饱和氮杂环化合物。

  摘要：

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04096
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-isobutyloxirane
  参考文献：
  名称：

  分子间sp3-CH胺用于合成饱和氮杂环化合物。

  摘要：

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04096

文献信息

• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。
• Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Pentafluorophenyl Pt^II Complexes
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja0647607

  日期：2006.11.1

  Easily accessible chiral PtII complexes 1 allow highly enantioselective and completely regioselective asymmetric epoxidation of terminal alkenes with hydrogen peroxide

  容易获得的手性 PtII 复合物 1 允许末端烯烃与过氧化氢的高度对映选择性和完全区域选择性不对称环氧化
• Towards a Greener Epoxidation Method: Use of Water-Surfactant Media and Catalyst Recycling in the Platinum-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/adsc.200600518

  日期：2007.4.2

  Remarkable improvements in enantioselectivity as well as recycle were observed in the catalytic asymmetric epoxidation of terminal alkenes with a chiral, electron-poor platinum(II) catalyst with hydrogen peroxide as terminal oxidant in water-surfactant media.

  在水表面活性剂介质中，用过氧化氢作为末端氧化剂的手性，电子贫化的铂（II）催化剂，末端烯烃的催化不对称环氧化反应中，对映选择性和循环性都有显着改善。
• Divergent total synthesis of penaresidin B and its straight side chain analogue
  作者：Tomoya Fujiwara、Kazuki Hashimoto、Masanori Umeda、Saki Murayama、Yuki Ohno、Bo Liu、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.023

  日期：2018.8

  The divergent synthesis of penaresidin B and its straight side chain analogue was accomplished by constructing an azetidine ring via SN2 type cyclization of protected 2,3-syn-3,4-syn-4-amino-1,3-dihydroxyhept-6-en-2-yl mesylate and late-stage introduction of an alkyl side chain via olefin cross-metathesis of 4-allylazetidine with readily available terminal alkenes. This synthetic route would be useful

  Penaresidin B及其直链类似物的发散合成是通过受保护的2,3- syn -3,4- syn -4-氨基-1,3-dihydroxyhept-6的S N 2型环化构建氮杂环丁烷环而完成的-甲-2-烯基磺酸酯和经由4-烯丙基t啶的烯烃与易得的末端烯烃的交叉复分解作用的烷基侧链的后期引入。该合成路线将对合成Penaresidin侧链类似物有用。
• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。