6-chloro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 930113-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-chloro-3-phenylimidazo[1,2-α]pyridine；6-Chloro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 930113-27-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: YASFFFVTVQZVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5-chloro-2,3,4-triphenylimidazo[5,1,2-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃的脱氢环化反应

  摘要：

  已经开发了钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃通过CH键的双重断裂直接脱氢的方法。该新策略提供了从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成π-共轭多芳族杂环的直接途径。通过该方案，以高收率获得了具有宽泛官能度的2,3,4-三芳基苯基-1,7 b-二氮杂-环戊[ cd ]茚衍生物的阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.028
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-chloro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰胺化学轻松合成 3-取代咪唑并[1,2-a]吡啶†‡

  摘要：

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。

  DOI：

  10.1039/c9ra05841a

文献信息

• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of ­Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Saïd El Kazzouli、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2006-951562

  日期：——

  Palladium-catalyzed direct arylation and heteroarylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the 3-position are described. The optimization of the reaction in conventional heating and the adaptation under microwaves irradiation is reported. The compatibility of the synthesis with the presence of bromo or chloro substituents in the 6-position was investigated.

  描述了钯催化的 3 位咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接芳基化和杂芳基化。报道了常规加热反应的优化和微波照射下的适应。研究了合成与在 6 位存在溴或氯取代基的相容性。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective C-H Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Halides and Triflates
  作者：Yi Liu、Lin He、Guoqiang Yin、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2340

  日期：2013.8.20

  Accepted May 13, 2013A convenient Rh-catalyzed C-H arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with a variety of aryl halides or triflateshas been reported. This process afforded a range of biaryl compounds in excellent yields and showed highactivity and broad scope. Key Words : Rhodium catalyst, Aryl halides, Regioselective arylation, Imidazo[1,2- a]pyridines, TriflatesIntroductionHeteroaromatics bearing aryl-heteroaryl

  E-mail: [e-mail] 2013年4月8日接收，2013年5月13日接受 已有报道一种方便的Rh催化CH芳基化咪唑并[1,2-a]吡啶与多种芳基卤化物或三氟甲磺酸酯。该方法以优异的收率提供了一系列联芳基化合物，并显示出高活性和广泛的适用范围。关键词：铑催化剂，芳基卤化物，区域选择性芳基化，咪唑并[1,2-a]吡啶，三氟甲磺酸盐简介带有芳基-杂芳基键的杂芳烃一直是生物化合物、天然产物、材料化学、配体中最重要的结构单元之一。
• 苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物 活性
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108794471B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提出一种苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性，属于有机合成领域，该方法所用原料成本低，反应体系无需加热、能耗低，环境友好、产物产率高，为苯并咪唑类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入苯基咪唑类化合物和酚类化合物，在醋酸钯和异丙醇作用下，于20‑25℃下蓝色LED灯光照条件下反应4‑6小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到苯并咪唑类化合物。本发明能够应用于苯并咪唑类化合物的制备以及农作物的病菌防治中。