(4bR,9aS,10aS)-9a-methyl-7,8,9,9a,10a,11-hexahydroindeno[1′,2′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-(4bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4bR,9aS,10aS)-9a-methyl-7,8,9,9a,10a,11-hexahydroindeno[1′,2′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-(4bH)-one
• 英文别名: (4BR,9AS,10AS)-9A-Methyl-7,8,9,9A,10A,11-hexahydroindeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-A]pyridin-6(4BH)-one；(1R,7S,9S)-7-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DOEOYRKQXAVMBR-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,9aS,10aS)-9a-methyl-7,8,9,9a,10a,11-hexahydroindeno[1′,2′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-(4bH)-one 在 platinum on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 euphococcinine
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of (+)-euphococcinine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-euphococcinine (1), a homotropane alkaloid, has been achieved in five steps from bicyclic lactam 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00665-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 5-氧代己酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(4bR,9aS,10aS)-9a-methyl-7,8,9,9a,10a,11-hexahydroindeno[1′,2′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  高取代度四氢芴衍生物作为强和选择性雌激素受体β激动剂的对映选择性合成。

  摘要：

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。

  DOI：

  10.1021/op5000489