1-[(1R,3R,7S,9S)-7-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-yl]propan-2-one | 292045-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-[(1R,3R,7S,9S)-7-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-yl]propan-2-one
• CAS: 292045-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PCMRROGSZFVUNT-SPUZQDLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R,7S,9S)-7-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-yl]propan-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到euphococcinine
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of (+)-euphococcinine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-euphococcinine (1), a homotropane alkaloid, has been achieved in five steps from bicyclic lactam 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00665-1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-methoxy-N-methyl-2-[(1R,7S,9S)-7-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-ylidene]acetamide 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 1-[(1R,3R,7S,9S)-7-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-3-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient, asymmetric synthesis of (+)-euphococcinine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-euphococcinine (1), a homotropane alkaloid, has been achieved in five steps from bicyclic lactam 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00665-1

文献信息

• An efficient, asymmetric synthesis of (+)-euphococcinine
  作者：Mark F Mechelke、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00665-1

  日期：2000.6

  The enantioselective synthesis of (+)-euphococcinine (1), a homotropane alkaloid, has been achieved in five steps from bicyclic lactam 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.