2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)Ethenyl]-8-Quinolinol；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04209090
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DPXGPVPBTVSMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半夹心结构的钌配合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种半夹心结构的钌配合物及其制备方法、将邻硝基苯乙醇类化合物还原为吲哚类化合物的方法，该钌配合物的结构如式(A)所示，其中，在式(A)中，X为卤素，R为H、烃氧基、卤素或硝基，n为1‑4的正整数；通过该制备方法能够得到具有优异的化学稳定性的钌配合物，同时该制备方法具有操作简单、设备要求低和可批量生产的优点，另外该钌配合物能够作为催化还原邻硝基苯乙醇类化合物的催化剂使用；

  公开号：

  CN106905373B
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-yl acetate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗癌活性。p53独立的作用机制

  摘要：

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.061

文献信息

• Synthesis of six 8-quinolinate-based ruthenium complexes with high catalytic activity for nitroarene reduction
  作者：Wei-Guo Jia、Ming-Xia Cheng、Qiu-Tong Xu、Li-Li Gao、Guozan Yuan

  DOI：10.1016/j.poly.2018.06.054

  日期：2018.10

  interactions, such as π⋯π stacking, hydrogen-bonding and C H⋯ halogen interactions. The catalytic activities of the six half-sandwich ruthenium complexes towards the hydrogenation of nitroarenes were explored under mild conditions. The ruthenium complexes displayed high catalytic activities in the synthesis of aromatic anilines from nitroarenes in the presence of NaBH4.

  摘要用[Ru（对异丙基）（μ-Cl）Cl] 2处理不同的2-取代的8-羟基喹啉酸酯配体，合成了六种钌配合物。它们的结构已通过多种技术进行了充分表征，包括1H和13C NMR光谱，元素分析和红外光谱。此外，单晶X射线衍射显示这些钌配合物具有相似的半三明治结构。单核钌构建单元通过非共价相互作用（例如π⋯π堆积，氢键和CH 3卤素相互作用）进一步连接到1D或2D超分子结构中。在温和条件下研究了六种半三明治钌络合物对硝基芳烃氢化的催化活性。
• 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06211376B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula III These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，例如式III。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒具有活性，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。
• Organic LEDs Based on Bis(8-hydroxyquinoline) Zinc Derivatives with a Styryl Group
  作者：Malgorzata Sypniewska、Monika Pokladko-Kowar、Ewa Gondek、Aleksandra Apostoluk、Piotr Kamedulski、Vitaliy Smokal、Peng Song、Junyan Liu、Robert Szczesny、Beata Derkowska-Zielinska

  DOI：10.3390/molecules28217435

  日期：——

  For the first time, organic light-emitting diodes (OLEDs) based on bis(8-hydroxyquinoline) zinc with a styryl group (ZnStq) dispersed in poly(N-vinylcarbazole) matrix (ZnStq_R:PVK, where R = H, Cl, OCH3) were fabricated. The ZnStq_R:PVK films made via the spin-coating method were used as the active layer in these devices. The produced OLEDs showed strong electroluminescence with yellow emissions at

  有机发光二极管（OLED）首次基于带有苯乙烯基的双（8-羟基喹啉）锌（ZnStq）分散在聚（N-乙烯基咔唑）基质（ZnStq_R：PVK，其中R = H，Cl， OCH3) 被制造。通过旋涂法制备的 ZnStq_R:PVK 薄膜被用作这些器件的有源层。所生产的 ZnStq_H:PVK、ZnStq_Cl:PVK 和 ZnStq_OCH3:PVK OLED 分别在 590、587 和 578 nm 处显示出强电致发光，黄色发射光。对于所有研究的薄膜，在 565 至 571 nm 之间观察到主要的光致发光发射带。具有窄电致发光光谱的 ZnStq_OCH3:PVK 层的 OLED 具有足够的色纯度，可以生产功耗较低的超高分辨率显示器（半峰全宽为 59 nm，最大亮度为 2244 cd/m2，最大电流效率为 1.24 cd/A，开启电压为 6.94 V，阈值电压为 7.35 V。为了表征活性层的光物理性质，将
• Synthesis, structure and photoluminescent properties of BF2 and BPh2 complexes with N,O-benzazine ligands
  作者：Emiliya V. Nosova、Tatyana N. Moshkina、Galina N. Lipunova、Inna V. Baklanova、Pavel A. Slepukhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.04.010

  日期：2015.7

  Novel N,O-bidentate BF2 and BPh2 complexes have been prepared in good to excellent yields through coordination of 8-hydroxy-2-methylquinolines and 2-(2-hydroxyphenyl)-3H-quinazolin-4-ones with boron trifluoride etherate or triphenylborane under mild conditions. All complexes have been characterized by H-1, B-11 and F-19 NMR, mass-spectrometry and X-ray crystallography data. Some complexes have been found to exhibit a significant fluore.scence in acetonitrile solutions. Electronic and site effects of substituents in both heterocyclic and phenol fragments proved to have a profound impact on quantum yields. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The synthesis and anticancer activity of 2-styrylquinoline derivatives. A p53 independent mechanism of action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michał Kuczak、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieślik、Ewelina Spaczyńska、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.061

  日期：2019.9

  A series of styrylquinolines was designed and synthesized based on the four main quinoline scaffolds including oxine, chloroxine and quinolines substituted with a hydroxyl group or chlorine atom at the C4 position. All of the compounds were tested for their anticancer activity on wild-type colon cancer cells (HCT 116) and those with a p53 deletion. Analysis of SAR revealed the importance of electron-withdrawing

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。