2-[3-(2-methoxy-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-methoxy-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-(2-methoxyphenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione；2-[3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SBRIUPKYKVWEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-[3-(2-methoxy-phenyl)-allyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基硼酸对烯丙胺的区域选择性和立体选择性氧化Heck酰化

  摘要：

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300225

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Allylamines with Simple Arenes
  作者：Yichao Lei、Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Xubo Qin、Huanrong Li、Lijin Xu、Yuheng Deng

  DOI：10.1002/cctc.201403019

  日期：2015.4.20

  The Pd(OAc)2‐catalyzed direct CH bond olefination of unreactive arenes with allylamines in the presence of AgOAc was developed. A variety of allylamines including β‐substituted substrates underwent smooth coupling reactions with various arenes to give exclusively the terminal arylation products in high yields with excellent regioselectivities and stereoselectivities. The reaction is compatible with

  将Pd（OAc）2催化的直接Ç 与AgOAc的存在下反应性烯丙胺芳烃H键烯化的开发。包括β-取代的底物在内的各种烯丙胺与各种芳烃进行了平滑偶联反应，从而以高收率独家提供了具有出色的区域选择性和立体选择性的末端芳基化产物。该反应与两个偶联配偶体中的一系列官能团均相容。烯丙基胺底物中的羰基对催化至关重要，观察到的高区域和立体控制归因于羰基O和Pd原子之间的配位。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>β</i>-Arylated Primary Allylamine Equivalents by an Efficient Pd−N Coordination
  作者：Kristofer Olofsson、Helena Sahlin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo001416y

  日期：2001.1.1

  system, can be performed at the internal, beta-carbon of Boc- and phthalimido-protected allylamines, yielding arylated primary allylamine equivalents. The very high regioselectivity obtained with secondary Boc-protected allylamides is suggested to be caused by an efficient coordination between an anionic nitrogen and palladium. Single-mode microwave irradiation has been utilized to shorten the reaction

  利用芳基三氟甲磺酸酯和钯/ dppf催化体系，可以在Boc和邻苯二甲酰亚胺基保护的烯丙胺的内部β-碳上进行高度区域选择性的Heck芳基化反应，生成芳基化的伯烯丙胺当量。建议用Boc保护的烯丙基仲胺获得很高的区域选择性，这是由于阴离子氮和钯之间的有效配位引起的。利用单模微波辐射可以缩短反应时间，并且在Boc保护的烯丙基酰胺的情况下，可以提高两种贫电子芳基三氟甲磺酸酯的收率。
• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0067105A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  Compounds of the formula: wherein: R is 3,4-methylendioxyphenyl; phenyl; phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C1-C8)alkyl, (Cl-Ca)alkoxy, (C1-C6)alkylcarbonyloxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C1-C6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1- or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 2-pyridinyl; 1-, 2- or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3-indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R, is hydrogen, (C1-C8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y, independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m + n cannot be greater than 4; -(CH2)p-D-(CH2)q-, wherein D is oxygen or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2 provided that p + q cannot be greater than 4; or -(CH2),CH=CH(CH2)s-, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r + s cannot be greater than 3; or a non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  式中的化合物： 式中 R 是 3,4-甲基己氧基苯基；苯基；由(C1-C8)烷基、(Cl-Ca)烷氧基、(C1-C6)烷基羰氧基、羟基、氯、溴、碘、氟、三氟甲基、硝基、(C1-C6)烷基羰基、苯甲酰基或苯基单取代、二取代或三取代的苯基；1-或 2-萘基；1-、2-或 3-茚基；1-、2-或 9-芴基；2-吡啶基；1-、2-或 3-哌啶基；2-或 3-吡咯基；2-或 3-噻吩基；2-或 3-呋喃基；2-或 3-吲哚基；2-或 3-噻吩基；或 2-或 3-苯并呋喃基； R，是氢、(C1-C8)烷基、苄基或苯乙基； X 和 Y、 分别是氢、氟、氯或溴；以及 A 是式中的二价基： 其中 R 是氢、甲基或乙基，m 和 n 分别是 0 至 4 的整数，但 m + n 不能大于 4； -(CH2)p-D-(CH2)q-，其中 D 是氧或硫，p 是 2 至 4 的整数，q 是 0 至 2 的整数，但 p + q 不能大于 4；或 -(CH2),CH=CH(CH2)s-，其中 r 是 1 至 3 的整数，s 是 0 至 2 的整数，但 r + s 不能大于 3； 或其无毒性的药学上可接受的酸加成盐；条件是当式 I 中的 X 和 Y 均为氢时，R 不能为苯基；这些化合物是用于治疗抑郁症的 MAO 抑制剂。还描述了制备式 I 或式 II 化合物的工艺和中间体。
• 10.1021/acs.orglett.4c01063
  作者：Sonawane, Sachin C.、Sabharwal, Gazal、Balakrishna, Maravanji S.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01063

  日期：——

  method, C(sp3)–N bond formation was achieved through the activation of very challenging C(sp3)–H bonds in cycloalkanes, alkenes, allyl groups, and benzyl groups, with tolerance toward ketonic groups, heterocycles, and halide functionalities. One of the precatalysts, (PNHP-Cu-Npht) was isolated and structurally characterized. Isomerization in allyl-functionalized alkanes and selective benzylic alkylation

  在此，我们描述了一种无酸碱、可持续且有效的方法，使用二聚 Cu I配合物 [Cu I o -Ph 2 PC 6 H 4 CONC 6 H 4 PPh 2直接酰胺化未活化的烷烃和甲苯衍生物。 - o } 2 ]（此处以后称为[PNP-Cu] 2 ）。使用这种方法，通过激活环烷烃、烯烃、烯丙基和苄基中非常具有挑战性的C(sp 3 )-H键，实现了C(sp 3 )-N键的形成，并且对酮基、杂环和卤化物功能。对其中一种预催化剂 (PNHP-Cu-Npht) 进行了分离和结构表征。观察到烯丙基官能化烷烃的异构化和酮的选择性苄基烷基化。这是一种通过邻苯二甲酰亚胺、磺酰胺、苯甲酰胺和磷酰胺直接 N-烷基化形成 C(sp 3 )–N 键的新方法。
• US4454158A
  申请人：——

  公开号：US4454158A

  公开（公告）日：1984-06-12