6-chloro-8-(4-fluorophenyl)-9H-purin-2-amine | 1262120-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-8-(4-fluorophenyl)-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-8-(4-fluorophenyl)-7H-purin-2-amine
• CAS: 1262120-95-5
• 化学式: C₁₁H₇ClFN₅
• 分子量: 263.661
• InChiKey: CFEDDBQJMSRTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-(4-fluorophenyl)-9H-purin-2-amine 、 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳跃确定6,8-二取代的嘌呤为新型间变性淋巴瘤激酶抑制剂

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）的重排与几种癌症疾病有关。由于对现有ALK抑制剂的耐药性不断发展，因此需要新型的，结构上不相关的抑制剂。通过支架跳跃策略，将6,8-二取代的嘌呤设计为类似的抑制ALK的噻吩并[3,2- d ]嘧啶的类似物。尽管新的标题化合物确实在亚微摩尔浓度下抑制了ALK和几个ALK突变体，但它们的水溶性差。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2017.03.011
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-8-(4-fluorophenyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳跃确定6,8-二取代的嘌呤为新型间变性淋巴瘤激酶抑制剂

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）的重排与几种癌症疾病有关。由于对现有ALK抑制剂的耐药性不断发展，因此需要新型的，结构上不相关的抑制剂。通过支架跳跃策略，将6,8-二取代的嘌呤设计为类似的抑制ALK的噻吩并[3,2- d ]嘧啶的类似物。尽管新的标题化合物确实在亚微摩尔浓度下抑制了ALK和几个ALK突变体，但它们的水溶性差。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2017.03.011

文献信息

• Discovery of 7-<i>N</i>-Piperazinylthiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as a Novel Class of Immunosuppressive Agents with in Vivo Biological Activity
  作者：Mi-Yeon Jang、Yuan Lin、Steven De Jonghe、Ling-Jie Gao、Bart Vanderhoydonck、Mathy Froeyen、Jef Rozenski、Jean Herman、Thierry Louat、Kristien Van Belle、Mark Waer、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm101254z

  日期：2011.1.27

  Herein we describe the synthesis and in vitro and in vivo activity of thiazolo[5,4-d]pyrimidines as a novel class of immunosuppressive agents, useful for preventing graft rejection after organ transplantation. This research resulted in the discovery of a series of compounds with potent activity in the mixed lymphocyte reaction (MLR) assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. The most potent congeners displayed IC50 values of less than 50 nM in this MLR assay and hence are equipotent to cyclosporin A, a clinically used immunosuppressive drug. One representative of this series was further evaluated in a preclinical animal model of organ transplantation and showed excellent in vivo efficacy. It validates these compounds as new promising immunosuppressive drugs.
• Scaffold hopping identifies 6,8-disubstituted purines as novel anaplastic lymphoma kinase inhibitors
  作者：Laura Schlütke、Markus Immer、Lutz Preu、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Michael H.G. Kubbutat、Conrad Kunick

  DOI：10.1016/j.ejpb.2017.03.011

  日期：2018.5

  Rearrangements of anaplastic lymphoma kinase (ALK) are associated with several cancer diseases. Due to resistance development against existing ALK-inhibitors, new, structurally unrelated inhibitors are required. By a scaffold hopping strategy, 6,8-disubstituted purines were designed as analogues of similar ALK-inhibiting thieno[3,2-d]pyrimidines. While the new title compounds indeed inhibited ALK and

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）的重排与几种癌症疾病有关。由于对现有ALK抑制剂的耐药性不断发展，因此需要新型的，结构上不相关的抑制剂。通过支架跳跃策略，将6,8-二取代的嘌呤设计为类似的抑制ALK的噻吩并[3,2- d ]嘧啶的类似物。尽管新的标题化合物确实在亚微摩尔浓度下抑制了ALK和几个ALK突变体，但它们的水溶性差。