4-t-butyl-2-(5-t-butyl-3-chloromethylsalicyloyl)-6-chloromethylphenol | 149826-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-t-butyl-2-(5-t-butyl-3-chloromethylsalicyloyl)-6-chloromethylphenol
• 英文别名: Bis[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]methanone
• CAS: 149826-78-8
• 化学式: C₂₃H₂₈Cl₂O₃
• 分子量: 423.38
• InChiKey: NVFVYOCDGHWWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-2-(5-t-butyl-3-chloromethylsalicyloyl)-6-chloromethylphenol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 p-tert-butyloxocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对-叔丁基氧杂螺[4]-，[5]-和[6]芳烃的合成及其在溶液中的行为

  摘要：

  通过分步合成对叔丁基-氧杂氧杂[4]-，[5]-和[6]芳烃。NMR研究表明，氧杂oca芳烃中桥连的CO和相邻的酚OH基团之间的强分子内氢键削弱了母体杯芳烃的环状氢键，从而导致了氧杂芳烃的构象柔韧性更大。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01287-7
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-acetyloxy-5-tert-butylbenzoyl)-4-tert-butylphenyl] acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-t-butyl-2-(5-t-butyl-3-chloromethylsalicyloyl)-6-chloromethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inclusion Properties of Carbonyl-Bridged Analogs of Acyclicp-t-Butylphenol–Formaldehyde Oligomers

  摘要：

  我们合成了一系列无环对叔丁基苯酚-甲醛低聚物的部分或全部亚甲基桥被 C=O 桥取代的化合物。除了没有亚甲基桥的四聚体外，其他羰基桥四聚体都能与各种有机化合物形成结晶的主客体络合物；无论桥的位置如何，具有两个 C=O 桥的四聚体在络合方面都更胜一筹。在双组分体系中，有一个末端 C=O 桥的四聚体对苯及其甲基衍生物具有独特的客体选择性。完全羰基桥接的二聚体、三聚体、四聚体和五聚体没有络合能力。根据热解离率估算，有一个 C=O 桥的四聚体的苯络合物（主：客=2：1）的热稳定性明显低于母体四聚体。在形成络合物的能力方面，由具有一个 C=O 桥的四聚体衍生出的肟要比相应的具有羰基桥的四聚体有效得多。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.828

文献信息

• Syntheses and properties of tetraaza-, diaza-, tetraoxa-, and dioxa-metacyclophanes
  作者：Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba、Eita Shinagawa、Satoshi Nakayama、Shigemi Takahashi、Katsuhiko Honda、Hidekazu Nagafuji、Akane Suzuki、Tyo Sone

  DOI：10.1002/jhet.5570370612

  日期：2000.11

  Metacyclophanes were prepared by cyclization reactions between bis(chloromethyl) compounds and piperazine, primary amines, or ethylene glycol. The 1H nmr relaxation time (T1) measurements indicated that the macrocycles feature the up and down motion of the aromatic units around the XCH2Ar (X = N, O) methylene moieties as the axes. Metacyclophanes incorporating piperazine units showed high complexation

  通过在双（氯甲基）化合物与哌嗪，伯胺或乙二醇之间的环化反应来制备间环烷。在1个H核磁共振弛豫时间（Ť 1）测量表明，大环配向上和向下围绕XCH芳香族单元的运动2的Ar（X = N，O）亚甲基部分作为轴。并入哌嗪单元的间环烷对碱金属阳离子具有高络合能力。
• Syntheses of p-tert-butyloxocalix[4]-, [5]-, and [6]arenes and their behavior in solution
  作者：Kazuaki Ito、Soichiro Izawa、Toshio Ohba、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01287-7

  日期：1996.8

  p-tert-Butyloxocalix[4]-, [5]-, and [6]arenes were synthesized by a stepwise procedure. NMR studies demonstrated that strong intramolecular hydrogen bonding between the bridging CO and neighboring phenolic OH groups in the oxocalixarenes weakened the circular hydrogen bonding of the parent calixarenes, resulting in greater conformational flexibility of the oxocalixarenes.

  通过分步合成对叔丁基-氧杂氧杂[4]-，[5]-和[6]芳烃。NMR研究表明，氧杂oca芳烃中桥连的CO和相邻的酚OH基团之间的强分子内氢键削弱了母体杯芳烃的环状氢键，从而导致了氧杂芳烃的构象柔韧性更大。
• Synthesis and Inclusion Properties of Carbonyl-Bridged Analogs of Acyclic<i>p</i>-<i>t</i>-Butylphenol–Formaldehyde Oligomers
  作者：Yoshihiro Ohba、Keisaku Irie、Fu Sheng Zhang、Tyo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.66.828

  日期：1993.3

  A series of compounds in which a part or all of the methylene bridges of acyclic p-t-butylphenol–formaldehyde oligomers are replaced by C=O bridge(s) has been synthesized. The carbonyl-bridged tetramers, except for that with no methylene bridge, formed crystalline host–guest complexes with various organic compounds; those with two C=O bridges were superior regarding complexation, regardless of the position of the bridges. Exclusive guest selectivity of the tetramer with one terminal C=O bridge was observed for benzene and its methyl derivatives in a two-component system. The fully carbonyl-bridged dimer, trimer, tetramer, and pentamer had no complexing-capability. The thermal stability of benzene complexes (host : guest = 2 : 1) of the tetramers with one C=O bridge, as estimated from their thermal dissociation rates, are remarkably lower than that of the parent tetramer. Oximes derived from the tetramers with one C=O bridge were much more effective than the corresponding carbonyl-bridged ones regarding their complex-forming capability.

  我们合成了一系列无环对叔丁基苯酚-甲醛低聚物的部分或全部亚甲基桥被 C=O 桥取代的化合物。除了没有亚甲基桥的四聚体外，其他羰基桥四聚体都能与各种有机化合物形成结晶的主客体络合物；无论桥的位置如何，具有两个 C=O 桥的四聚体在络合方面都更胜一筹。在双组分体系中，有一个末端 C=O 桥的四聚体对苯及其甲基衍生物具有独特的客体选择性。完全羰基桥接的二聚体、三聚体、四聚体和五聚体没有络合能力。根据热解离率估算，有一个 C=O 桥的四聚体的苯络合物（主：客=2：1）的热稳定性明显低于母体四聚体。在形成络合物的能力方面，由具有一个 C=O 桥的四聚体衍生出的肟要比相应的具有羰基桥的四聚体有效得多。