Methyl 2-nitro-3-methylbutanoate | 40149-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-nitro-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-nitrobutanoate；methyl 2-nitro-3-methylbutyrate；3-Methyl-2-nitro-butansaeure-methylester；α-Nitroisovaleriansaeuremethylester；α-Nitro-valeriansaeuremethylester
• CAS: 40149-55-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: ZJPZILBPDYCNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-nitro-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 甲基3-甲基-D-异缬氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 间苯三酚 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-nitro-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙炔基化反应合成非对映和对映选择性的α-氨基酸季铵盐。

  摘要：

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03894

文献信息

• Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen
  作者：Friedrich Lehr、Jutta Gonnermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620722

  日期：1979.10.31

  Reactions of dilithio-nitroalkanes and dilithio-allynitroalkanes with carbonyl compounds

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应
• Chelation as a Driving Force in Organic Reactions. V.¹ The Preparation of α-Nitro Esters through the Carboxylation of Nitroparaffins
  作者：Herman L. Finkbeiner、George W. Wagner

  DOI：10.1021/jo01036a502

  日期：1963.1
• New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Arie Bar-Haim、Eyal Mishani

  DOI：10.1021/jo00084a047

  日期：1994.3
• Discovery of Bifunctional Thiourea/Secondary-Amine Organocatalysts for the Highly Stereoselective Nitro-Mannich Reaction of α-Substituted Nitroacetates
  作者：Bo Han、Qing-Ping Liu、Rui Li、Xu Tian、Xiao-Feng Xiong、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200801170

  日期：2008.9.19
• The Synthetic Reactions of Aliphatic Nitro Compounds. VII. The Synthesis of α-Amino Acids from the Nitroacetic Ester
  作者：Eisuke Kaji、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.46.337

  日期：1973.1