C-cyclohexyl-N-methylnitrone | 103558-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: C-cyclohexyl-N-methylnitrone
• 英文别名: Cyclohexyl-N-methylmethanimine N-oxide；1-cyclohexyl-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 103558-99-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UMWGUEYWDBNEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-cyclohexyl-N-methylnitrone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-Methyl-5-cyclohexyl-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  双(对硝基苯基)磷酰肼在4-(二甲氨基)吡啶存在下合成1,5-二取代四唑

  摘要：

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1800-2011
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C-cyclohexyl-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  一键顺序[3 + 3]醛或酮与羟胺与螺环丙基羟吲哚的偶极环加成反应

  摘要：

  开发了Sc（OTf）3催化的醛或酮，N-烷基羟胺和螺环丙基氧吲哚的高非对映选择性一锅顺序[3 + 3]双极环加成反应，从而可以轻松地构建螺环氧吲哚-四氢-1,2 -恶嗪具有足够的结构多样性。还报道了相应的醛催化对映选择性一锅操作方案，可提供高达97％ee的所需加合物。对选定的基于吲哚的螺环四氢-1，2-恶嗪的生物学评估表明，它们对人前列腺癌细胞具有细胞毒性作用，并具有抑制前列腺癌细胞中NFκB信号传导的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02208

文献信息

• One-Pot Sequential [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Aldehyde or Ketone and Hydroxylamine with Spirocyclopropyl Oxindole
  作者：Peng-Wei Xu、Chen Chen、Jia-Kuan Liu、Yu-Ting Song、Feng Zhou、Jun Yan、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02208

  日期：2018.10.19

  A Sc(OTf)3-catalyzed highly diastereoselective one-pot sequential [3 + 3] dipolar cycloaddition reaction of aldehyde or ketone, N-alkyl hydroxylamine, and spirocyclopropyl oxindole is developed, allowing facile construction of spirocyclic oxindole-tetrahydro-1,2-oxazines with sufficient structural diversity. The corresponding catalytic enantioselective one-pot protocol of aldehydes is also reported

  开发了Sc（OTf）3催化的醛或酮，N-烷基羟胺和螺环丙基氧吲哚的高非对映选择性一锅顺序[3 + 3]双极环加成反应，从而可以轻松地构建螺环氧吲哚-四氢-1,2 -恶嗪具有足够的结构多样性。还报道了相应的醛催化对映选择性一锅操作方案，可提供高达97％ee的所需加合物。对选定的基于吲哚的螺环四氢-1，2-恶嗪的生物学评估表明，它们对人前列腺癌细胞具有细胞毒性作用，并具有抑制前列腺癌细胞中NFκB信号传导的能力。
• Origins of Stereoselectivity in the Oxido-Alkylidenation of Alkynes
  作者：Daniel P. Canterbury、Alison J. Frontier、Joann M. Um、Paul H.-Y. Cheong、Dahlia A. Goldfeld、Richard A. Huhn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ol8019154

  日期：2008.10.16

  alkynes is described. The three-step sequence involves the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone and an alkynoate, oxidation of the resulting isoxazoline, and stereoselective extrusion of nitrosomethane. Quantum mechanical calculations identified the interactions of R3 with the oxidant and the preferred conformation of a diradical intermediate as major factors controlling the stereoselectivity of the

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。
• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。
• 4-Dimethylaminopyridine-Mediated [3+3] Cycloaddition of Aza-oxyallyl Cations and Nitrones
  作者：Qianfa Jia、Dongli Li、Ming Lang、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700415

  日期：2017.11.10

  A new 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)‐mediated [3+3] cycloaddition reaction of in situ‐ generated aza‐oxyallyl cations with nitrones is reported. This simple and efficient method delivers a series of new motifs in good to excellent yields under mild conditions.

  一种新的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导的[3 + 3]环加成反应在situ-生成氮杂氧烯丙基阳离子与硝酮报道。这种简单而有效的方法可以在温和的条件下以高至优异的产量提供一系列新的图案。
• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Nitrones with Oxiranes, Aziridines, and Thiiranes
  作者：Stalin R. Pathipati、Vipender Singh、Lars Eriksson、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02195

  日期：2015.9.18

  Lewis acid catalyzed annulation of three-membered heterocycles with nitrones has been developed. Oxiranes, aziridines, and thiiranes were used as substrates for the synthesis of various six-membered heterocycles using Al or In catalysts. This catalytic protocol demonstrates a broad substrate scope and provides access to new structural motifs in high yields and in excellent selectivity under mild reaction

  已经开发出具有高选择性的路易斯酸催化的三元杂环与硝酮的环化反应。环氧乙烷，氮丙啶和硫杂环丁烷用作底物，用于使用Al或In催化剂合成各种六元杂环。该催化方案证明了广泛的底物范围，并在温和的反应条件下以高收率和优异的选择性提供了获得新结构基序的途径。