trans-2-((4-(trimethylsilyl)phenyl)selanyl)cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-((4-(trimethylsilyl)phenyl)selanyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-2-(4-trimethylsilylphenylselenyl)cyclohexanol；(1R,2R)-2-(4-trimethylsilylphenyl)selanylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄OSeSi
• 分子量: 327.4
• InChiKey: LFKKZEUDRQEAIE-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.12h， 生成 trans-2-((4-(trimethylsilyl)phenyl)selanyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• Silver-Catalyzed One-Pot Three-Component Selective Synthesis of β-Hydroxy Selenides
  作者：Tao Leng、Ge Wu、Yun-Bing Zhou、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800896

  日期：2018.11.16

  A convenient, multi‐component reaction of organoboronic acids, selenium powder and epoxides has been developed, providing an efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy selenides with excellent selectivity and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the silver‐catalyzed radical selenation of the arylboronic acids to generate

  已经开发了一种方便的有机硼酸，硒粉和环氧化物的多组分反应，为合成β-羟基硒化物提供了有效的方法，具有出色的选择性和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应通过芳基硼酸的银催化的自由基硒化反应生成二硒化物，以及随后的硒介导的环氧化物的硒选择性开环芳基硒化反应。