2-(4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-oxo-5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00703649
• 分子量: 320.35
• InChiKey: NODQFFGVNPUSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 、 2-氨基苯硫醇 在 亚磷酸三苯酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.67h， 以92%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new oxindole derivatives containing benzothiazole and thiazolidinone moieties using nano silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (NSB-DBU) as catalyst

  摘要：

  通过 5-氧代吲哚亚基罗丹宁-3-乙酸衍生物与 2-氨基噻吩酚和亚磷酸三苯酯在四丁基溴化铵（TBAB）和纳米二氧化硅键合的 5-正丙基八氢噻唑-4-酮的一锅反应，简便地合成了含有苯并噻唑甲基-2-硫酮噻唑啉-4-酮的新型氧化吲哚衍生物、 在四丁基溴化铵（TBAB）和纳米二氧化硅键合的 5-正丙基八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂环庚烷氯化物（NSB-DBU）作为异相可重复使用纳米催化剂的存在下，2-氨基苯硫酚和亚磷酸三苯酯发生了一锅反应。在相当温和的反应条件下，目标化合物的产率极高（85%-92%），反应时间极短。

  DOI：

  10.3906/kim-1408-26

文献信息

• Synthesis of new oxindole derivatives containing benzothiazole and thiazolidinone moieties using nano silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (NSB-DBU) as catalyst
  作者：Robabeh BAHARFAR、Narges SHARIATI

  DOI：10.3906/kim-1408-26

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of novel oxindole derivatives bearing benzothiazolylmethyl-2-thioxothiazolidin-4-one was accomplished via one-pot reaction of 5-oxoindolinylidene rhodanine-3-acetic acid derivatives, 2-aminothiophenol, and triphenyl phosphite in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) and nano silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (NSB-DBU) as heterogeneous reusable nanocatalyst. The target compounds were obtained in excellent yields (85%--92%) and short reaction times under fairly mild reaction conditions.

  通过 5-氧代吲哚亚基罗丹宁-3-乙酸衍生物与 2-氨基噻吩酚和亚磷酸三苯酯在四丁基溴化铵（TBAB）和纳米二氧化硅键合的 5-正丙基八氢噻唑-4-酮的一锅反应，简便地合成了含有苯并噻唑甲基-2-硫酮噻唑啉-4-酮的新型氧化吲哚衍生物、 在四丁基溴化铵（TBAB）和纳米二氧化硅键合的 5-正丙基八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂环庚烷氯化物（NSB-DBU）作为异相可重复使用纳米催化剂的存在下，2-氨基苯硫酚和亚磷酸三苯酯发生了一锅反应。在相当温和的反应条件下，目标化合物的产率极高（85%-92%），反应时间极短。