trans-2-(N,N-dimethylamino)cyclohexanol | 21651-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(N,N-dimethylamino)cyclohexanol
• 英文别名: trans-(+/-)-2-(dimethylamino)cyclohexanol；(1S,2S)-2-(Dimethylamino)cyclohexan-1-OL
• CAS: 21651-78-5
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD11520522
• 分子量: 143.229
• InChiKey: UFUVLAQFZSUWHR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(N,N-dimethylamino)cyclohexanol 生成 (+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclohexyl)-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  40.合成散瞳。二苯基氯乙酰氯用作制备叔氨基醇苯甲酸酯的试剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000164
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-benzoic acid-(trans-2-dimethylamino-cyclohexyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-2-(N,N-dimethylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Merkel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 113, p. 74

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 trans-2-(N,N-dimethylamino)cyclohexanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 、 bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称

  摘要：

  现成的低分子环己烷基有机催化剂促进了使用醇和苄硫醇作为亲核试剂的环状内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称。琥珀酸酐和戊二酸酐都以相对定量的产率为相应的产品提供了高达96％ee的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.121

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• The first example of amine-induced reversal of diastereoselectivity in acylation of some trans-2-substituted cyclohexanols
  作者：Andrey V. Samoshin、Jasper Visser、Matthew Curtis、Vyacheslav V. Samoshin、Andreas H. Franz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.803

  日期：——

  found for the first time that addition of a tertiary amine not only accelerates the acylation, but for some substituents leads to complete inversion of diastereoselectivity. These observations have been rationalized in terms of a possible stereoselective intramolecular assistance by the substituent group during the acylation of the neighboring hydroxyl group.

  外消旋酰氯和外消旋反式-2-取代环己醇之间的反应以非对映选择性进行。我们首次发现叔胺的加入不仅会加速酰化，而且对于某些取代基，会导致非对映选择性的完全反转。这些观察结果在相邻羟基酰化过程中取代基可能的立体选择性分子内辅助作用被合理化。
• BENZODIOXANE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION FOR COMBINATION THERAPY
  申请人：BYLOCK Lars Anders

  公开号：US20130236468A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a combination comprising compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, X and n are as defined herein, and an additional active agent. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these combinations, and methods of using these combinations to treat various diseases and disorders.

  本发明涉及一种组合物，包括式（I）的化合物： 其中R1至R3，A，X和n如本文所定义，并且另外包括一种活性剂。本发明还涉及包括这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• A new nontricyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of N-[trans-2-dimethylaminocyclopentyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide and related compounds
  作者：J. Szmuszkovicz、P. F. VonVoigtlander、M. P. Kane

  DOI：10.1021/jm00142a020

  日期：1981.10

  A representative of this class is compound 6. Five structural parameters were investigated: ring size, cis/trans stereochemistry, amide substitution, aromatic substitution, and amine substitution. The pharmacological tests employed, indicative of antidepressant activity, were yohimbine potentiation test, oxotremorine antagonism test, and apomorphine potentiation test. Structure--activity relationship

  合成了一系列新的非三环抗抑郁化合物。这类化合物的代表是化合物6。研究了五个结构参数：环大小，顺/反立体化学，酰胺取代，芳族取代和胺取代。指示抗抑郁活性的药理学试验是育亨宾增强试验，氧代吗啡拮抗试验和阿扑吗啡增强试验。讨论了结构-活动关系。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180105504A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y 1 -Y 5 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式I化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4和Het的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。