(E)-2-(1-naphthylmethylene)succinic acid 1-methyl ester | 17917-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-naphthylmethylene)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-4-(1-naphthyl)-3-butenoic acid；3-Methoxycarbonyl-cis-4--buten-(3)-saeure；3-Methoxycarbonyl-cis-4-(naphthyl-(1))-buten-(3)-saeure；(E)-3-methoxycarbonyl-4-naphthalen-1-ylbut-3-enoic acid
• CAS: 17917-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: BDXMQBOZTSFSKW-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-naphthylmethylene)succinic acid 1-methyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-(methoxycarbonyl)-1-naphthalenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-2-(1-naphthylmethylene)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Awad, William I.; Kandile, Nadia G.; Wassef, Wasfy N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified amino acids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：——

  公开号：US20010036946A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The present invention relates to modified amino acids of general formula 1 wherein A, Z, X, n, m, R, R 2 , R 3 , R 4 and R 11 are defined as in claims 1 to 5 , their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式1的改良氨基酸，其中A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11如权利要求1至5中所定义，它们的互变异构体、对映异构体、混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及用于制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途，以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LVII. Synthesis of Efficient Chiral Bisphosphine Ligands, Modified DIOPs, (4R,5R)-4-(Diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes, and Their Use in Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1149

  日期：——

  Modified DIOPs, (4R, 5R)-4-(diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolanes, were prepared on the basis of our design concept, and used as ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of ketopantolactone, itaconic acid, demethyl itaconate, and β-aryl-substituted itaconic acid derivatives. A neutral rhodium(I)-complex of (4R-trans)-dicyclohexyl[[5-[(diphenylphosphino)methyl]-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl]methyl]phosphine (DIOCP) bearing both a dicyclohexylphosphino group and a diphenylphosphino group was found to be a more efficient catalyst than the original DIOP in the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone. Modified DIOPs bearing electron-donating groups at their para positions were efficient ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of itaconic acid and its derivatives; in particular, (4R-trans)-[(2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolane-4, 5-diyl)bis(metylene)]bis[bis(4'-methoxy-3', 5'-dimethylphenyl)phosphine] (MOD-DIOP) bearing both a p-methoxy group and two m, m'-methyl groups on each phenyl group showed much higher enantioselectivity and catalytic activity than DIOP.

  改良的DIOPs，(4R, 5R)-4-(二芳基或二烷基磷酰基)甲基-5-(二芳基磷酰基)甲基-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷，基于我们的设计概念制备，并用作铑(I)催化的酮平滑酸、丁烯二酸、去甲基丁烯二酸酯和β-芳基取代丁烯二酸衍生物的不对称氢化的配体。含有二环己基磷酰基和二苯基磷酰基的(4R-trans)-二环己基[[5-[(二苯基磷酰基)甲基]-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4-基]甲基]磷酸盐（DIOCP）被发现是比原始DIOP在酮平滑酸的不对称氢化反应中更有效的催化剂。具有电子给体基团的改良DIOPs在其对位上是铑(I)催化的丁烯二酸及其衍生物不对称氢化的有效配体；特别是，(4R-trans)-[(2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4, 5-双基)双(亚甲基)]双[双(4'-甲氧基-3', 5'-二甲基苯)磷]（MOD-DIOP）同时具有p-甲氧基基团和每个苯基上的两个m, m'-甲基基团，其对映选择性和催化活性显著高于DIOP。
• [DE] ABGEWANDELTE AMINOSÄUREN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] MODIFIED AMINOACIDS, PHARMACEUTICALS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] AMINOACIDES MODIFIES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1998011128A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft abgewandelte Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), in der A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 und R11 wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Erzeugung und Reinigung von Antikörpern und als markierte Verbindungen in RIA- und ELISA-Assays und als diagnostische oder analytische Hilfsmittel in der Neurotransmitter-Forschung.(EN) The invention concerns modified aminoacids of general formula (I) in which A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined in claims 1 through 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, their mixtures and their salts, specially their physiologically compatible salts with inorganic or organic acids or bases, pharmaceuticals containing these compounds, their use and the method for their production, as well as their use for the production and purification of antibodies and as marked compounds in RIA and ELISA assays and as diagnostic or analytic auxiliary agents in neurotransmitter research.(FR) La présente invention concerne des aminoacides modifiés correspondant à la formule générale (I), dans laquelle, A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 et R11 correspondent à la définition donnée dans les revendications 1 à 5, ainsi que leurs tautomères, leurs diastéromères, leurs énantiomères, leurs mélanges et leurs sels, en particulier leurs sels physiologiquement compatibles, avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques, des médicaments contenant ces composés. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et leur procédé de production, ainsi que leur utilisation pour la production et la purification d'anticorps, comme composés marqués pour effectuer des dosages radio-immunologiques et des tests ELISA, et comme agents auxiliaires de diagnostic et d'analyse dans la recherche relatives aux neurotransmetteurs.

  本发明涉及一般式（I）的改性氨基酸，其中A，Z，X，n，m，R，R2，R3，R4和R11如权利要求1至5中所定义，它们的互变异构体，对映异构体，对映体，混合物和盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，含有这些化合物的药物，它们的使用和制备方法，以及它们用于抗体的制备和纯化，作为RIA和ELISA测定中标记化合物以及作为神经递质研究中的诊断或分析辅助剂的用途。
• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：——

  公开号：US20030069231A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to modified amino acids of general formula 1 wherein A, Z, X, n, m, R, R 2 , R 3 , R 4 and R 11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式1的改性氨基酸，其中A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11如权利要求1至5所定义，它们的互变异构体、对映异构体、混合物和盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的制药组合物，其使用和制备过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的使用，作为RIA和ELISA测定中的标记化合物，以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的使用。
• Abgewandelte Aminosäuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1440976A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft abgewandelte Aminosäuren der allgemeinen Formel in der A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 und R11 wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Erzeugung und Reinigung von Antikörpern und als markierte Verbindungen in RIA- und ELISA-Assays und als diagnostische oder analytische Hilfsmittel in der Neutrotransmitter-Forschung.

  本发明涉及通式如下的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4 和 R11 如权利要求 1 至 5 所定义，它们的同分异构体、非对映异构体、对映体、混合物和它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药品，它们的用途和制备工艺，以及它们在抗体生产和纯化中的用途，在 RIA 和 ELISA 检测中作为标记化合物，以及在中性粒细胞递质研究中作为诊断或分析辅助剂。