(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-thiophen-2-ylethylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 871724-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-thiophen-2-ylethylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 871724-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: NKVXXBYDHXCTHL-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-thiophen-2-ylethylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-4-[(2R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydroxy-4-oxo-N-(2-thiophen-2-ylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2005121130A3
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 lithium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-thiophen-2-ylethylcarbamoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2005121130A3

文献信息

• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Guo Zhuyan

  公开号：US20100145048A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及公式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病症。
• The discovery of novel tartrate-based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors
  作者：Kristin E. Rosner、Zhuyan Guo、Peter Orth、Gerald W. Shipps、David B. Belanger、Tin Yau Chan、Patrick J. Curran、Chaoyang Dai、Yongqi Deng、Vinay M. Girijavallabhan、Liwu Hong、Brian J. Lavey、Joe F. Lee、Dansu Li、Zhidan Liu、Janeta Popovici-Muller、Pauline C. Ting、Henry Vaccaro、Li Wang、Tong Wang、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Xiaoda Niu、Jing Sun、Joseph A. Kozlowski、Daniel J. Lundell、Vincent Madison、Brian McKittrick、John J. Piwinski、Neng -Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Corey O. Strickland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.004

  日期：2010.2

  A novel series of TNF-alpha convertase (TACE) inhibitors which are non-hydroxamate have been discovered. These compounds are bis-amides of L-tartaric acid (tartrate) and coordinate to the active site zinc in a tridentate manner. They are selective for TACE over other MMP's. We report the first X-ray crystal structure for a tartrate-based TACE inhibitor. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7638513B2
  申请人：——

  公开号：US7638513B2

  公开（公告）日：2009-12-29