(3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-propan-2-yloxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-propan-2-yloxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PNUCQCDJZMDSBF-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-propan-2-yloxolan-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 sodium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 汞 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3(R^*)-hydroxy-4(S^*)-methyl-5(R^*)-isopropyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iterative butenolide construction of polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00239a044
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-propan-2-yloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iterative butenolide construction of polypropionate chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00239a044

文献信息

• Iterative butenolide construction of polypropionate chains
  作者：Gilbert Stork、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja00239a044

  日期：1987.3