tert-butyl 3-(1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1243146-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: C8H5N(Boc)CH(OTBS)CHCH2
• CAS: 1243146-96-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: JKGWRQFEBUEZQZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 tert-butyl 3-(1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 CH₃(CH₂)3Li 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 [(C8H5N(Boc)CHCHCH2)Zr(Cp)2(OTBS)]
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w