苯菌酮 | 220899-03-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 取代苯类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯菌酮
• 中文别名: 巴斯夫杀菌剂
• 英文名称: metrafenone
• 英文别名: (3-bromo-6-methoxy-2-methylphenyl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone；5-bromo-6,6'-dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxy-benzophenone；(3-bromo-6-methoxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone
• CAS: 220899-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₅
• 分子量: 409.277
• InChiKey: AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.190 (est)
• 碰撞截面：
  182.98 Ų [M+H]+; 195.17 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 苯菌酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3′-Bromo-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenone
(3-Bromo-6-methoxy-2-methylphenyl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3′-Bromo-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenone
别名
(3-Bromo-6-methoxy-2-methylphenyl)(2,3,4-trimethoxy-6-
methylphenyl)methanone
: C19H21BrO5
分子式
: 409.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Metrafenone
-
CAS 号 220899-03-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
溴化氢气, 碳氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
发霉的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
99.2 - 100.8 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.00047 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.774
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
与强酸和氧化剂不能共存。
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠 - 未引起试验动物过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 0.82 mg/l - 96.0 h
半数致死浓度（LC50） - Danio rerio (斑纹鱼) - > 100 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数致死浓度（LC50） - Daphnia magna (大型蚤) - > 0.88 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata - 0.71 mg/l - 72 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Metrafenone)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Metrafenone)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Metrafenone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯菌酮概述

苯菌酮是一种由德国巴斯夫公司开发的二苯酮类杀菌剂，最初由美国氰胺公司（现属巴斯夫公司）于1998年创制。该药主要用于防治谷类、黄瓜和葡萄等作物的白粉病及眼点病等病害。由于其独特的作用机制，苯菌酮备受关注。2004年起在欧洲国家登记使用，2013年全球销售额达到7500万美元，并于2015年底在中国获得了原药及制剂产品的登记。

商品名称

Flexity、Vivando

理化性质

苯菌酮纯品为白色晶体，熔点范围在99.2~100.8℃之间。蒸气压在20℃时约为1.53×10^-1 mPa。相对密度在20℃及99.4%下为1.45。Kow lgP值在pH 4.0、25℃时为4.3。亨利常数为0.132 Pa·m³/mol。水中的溶解度（mg/L，20℃）：pH 5时为0.552，pH 7时为0.492，pH 9时为0.457；其他溶剂中的溶解度（g/L，25℃）分别为乙腈165、丙酮403、二氯甲烷1950、乙酸乙酯261、正己烷4.8、甲醇26.1和甲苯363。在pH 4、7或9的缓冲体系中，于黑暗条件下可稳定存在7天（50℃），而在模拟阳光下照射15天后，pH 为7时，温度22℃，苯菌酮会大量分解。其半衰期DT50为3.1天。

作用机制

苯菌酮通过干扰孢子萌发时附着胞的发育与形成，抑制了白粉病的孢子萌发，并可作用于真菌生命循环的全过程。研究表明，经过苯菌酮处理后的白粉病菌孢子萌发数明显减少。此外，苯菌酮还能通过干扰极性肌动蛋白组织的建立和形成，使病菌的菌丝体顶端细胞的形成受阻，从而抑制和阻碍了菌丝体的正常发育与生长，有效控制了白粉病的危害，具备明显的预防和治疗作用。

防治对象

苯菌酮主要用于防治谷类、葡萄和黄瓜等作物的白粉病和眼点病等病害。

应用

苯菌酮具有比嘧菌环胺高几倍的杀菌活性，并且与二甲基化作用的抑制剂以及苯胺基嘧啶类杀菌剂无交互抗性，主要用于防治禾谷类作物及葡萄树白粉病。对于葡萄白粉病的主要发展阶段均具抑制活性，因此对白粉病具有保护和治疗双重作用。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激性。大鼠吸入LC₅₀ > 5.0 mg/L。大鼠NOAEL [mg/(kg·d)]：43（13周），25（2年）。ADI (EC) 为0.25 mg/kg[2006]，(EPA)cRfD 为0.25 mg/kg [2006]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯菌酮 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 N-甲基吡咯烷酮 在 碘化亚铜 petrol ether 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 118.0h， 以yielding the pure product as white crystals, 1.3 g, (22%)的产率得到5-trifluoromethyl-6,6'-dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxy-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal 2-methoxybenzophenones

  摘要：

  本发明公开了具有以下公式的取代苯基酮化合物：##STR1## 这些化合物具有高系统性，可用作杀真菌剂。

  公开号：

  US06001883A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 、 5-bromo-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid chloride 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.4%的产率得到苯菌酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BENZOPHENONEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF BENZOPHENONES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES BENZOPHENONES

  摘要：

  制备化合物I的方法，其中化合物I的结构如下（化学式1），其中X代表氯、羟基、甲氧基或C1-C6-烷基羰基氧基，Y代表氯或溴，通过将化合物II的酸氯化物（化学式2）与3,4,5-三甲氧基甲苯反应而得。该方法的特点在于，在以下条件下进行反应：a）在以下溶剂的存在下进行反应，所述溶剂选自以下组合：氯苯、三氟甲基苯和硝基苯；b）相对于酸氯化物，加入0.01至0.2摩尔％的铁催化剂；c）在温度在60℃和所述溶剂的沸点之间的范围内进行反应。

  公开号：

  WO2004054953A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。