2,2,6,6-四甲基环己烷-1-羧酸 | 13377-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基环己烷-1-羧酸
• 英文名称: 2.2.6.6-Tetramethyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexan-1-carbonsaeure；2,2,6,6-Tetramethylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 13377-52-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD03413520
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XLGUQUPTNAELKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基环己烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以83%的产率得到2,2,6,6-四甲基环己烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2755 - 2765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基环己酮 在 Jones’ reagent 、 氯化亚砜 、 dimethylsulfide borane complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2,2,6,6-四甲基环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  非活化一级和二级 γ-C-H 键的高度对映选择性催化内酯化

  摘要：

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06231

文献信息

• Kirmse, Wolfgang; Spaleck, Walter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 791 - 792
  作者：Kirmse, Wolfgang、Spaleck, Walter

  DOI：——

  日期：——
• de Botton,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2212 - 2217
  作者：de Botton,M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAUMANN, E., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2755-2765
  作者：SCHAUMANN, E.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIAMINOALKAN-DERIVATEN
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0272279A1

  公开（公告）日：1988-06-29
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DIAMINOALKANE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1987007312A1

  公开（公告）日：1987-12-03

  (EN) Process for producing diaminoalkane derivatives of general formula (I) where R1 is an acyl residue or sulfonyl residue, R2 represents an alkyl group with up to 6 carbon atoms and possibly substituted by a hydroxy group, a lower alkanoyl group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a benzyloxycarbonyl group; a phenyl group possibly substituted by a lower alkanoyloxy group or a benzoyloxy group, a 3-indolylmethyl group possibly substituted by a lower alkanoyloxy group or a benzoyloxy group, or a 4-imidazolylmethyl group, R3 is a hydrogen atom or an alkyl group with up to 6 carbon atoms and X and Y represent together a carbonyl group or X is a hydrogen atom and Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxycarbonyl group having up to 6 carbon atoms in the alkyl residue or an acyl group. The process described is characterized in that a content of general formula (II), in which R1, R2 and R3 have the above-mentioned meanings, is oxidized, transposed and possibly converted again electrochemically in the presence of electrolytes containing halide ions, or by means of chlorine or bromine in the presence of alkaline metal bases.(FR) Procédé de production de dérivés de diaminoalcane de formule générale (I), où R1 est un résidu acyle ou un résidu sulfonyle, R2 représente un groupe alkyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un groupe hydroxy, un groupe alcanoyle inférieur, un groupe carboxyle, un groupe alcoxycarbonyle inférieur ou un groupe benzyloxycarbonyle, un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkanoyloxy inférieur ou un groupe benzoyloxy, un groupe 3-indolylméthyle éventuellement substitué par un groupe alkanoyloxy inférieur ou un groupe benzoyloxy, ou bien un groupe 4-imidazolylméthyle, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone, X et Y représentent ensemble un groupe carbonyle, ou bien X est un atome d'hydrogène et Y symbolise un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkoxycarbonyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone dans le résidu alkyle ou bien un groupe acyle. Le procédé décrit est caractérisé en ce qu'on oxyde, transpose et éventuellement convertit à nouveau un composé de formule générale (II), où R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, électrochimiquement en présence d'électrolytes contenant des ions d'haloïdes, ou bien au moyen de chlore ou de brome en présence de bases de métaux alcalins.