ethyl 2-ethyl-5-tetrazolylacetate | 64953-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-5-tetrazolylacetate
• 英文别名: ethyl (2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate；Ethyl 2-(2-ethyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 64953-14-6
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: LBBIDIHGMZHWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-5-tetrazolylacetate 在 磷酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.67h， 生成 2-ethyl-5-cyanomethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Buzilova, S. R.; Brekhov, Yu. V.; Afonin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1375 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 ethyl 5-tetrazolylacetate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到1-ethyl-5-tetrazolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Buzilova, S. R.; Shul'gina, V. M.; Gareev, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1636 - 1639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.
  作者：Hideyuki KANNO、Hitoshi YAMAGUCHI、Yoshifumi ICHIKAWA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1099

  日期：——

  A method for synthesizing 2, 3-(ring fused)-5-(5-tetrazolyl)-4H-pyrimidin-4-one derivative from ethyl 2-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE) (4a) and amino-heterocycles is described. The structure of DMTE, which was prepared from ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate (3a) with dimethylformamide diethylacetal, was determined by X-ray analysis to be Z form. The reaction of 2-amino-5-methyloxazole (6) with DMTE in acetic acid gave the oxazolo[3, 2-a]pyrimidine derivative (8), heating of which in concentrated sulfuric acid afforded the desired tetrazole derivative (20). Pyrimido[2, 1-b]benzothiazole (21), pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine (22 and 23) and [1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidine (24) derivatives were prepared in a similar manner.

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。
• Discovery of Novel TRPM8 Blockers Suitable for the Treatment of Somatic and Ocular Painful Conditions: A Journey through p<i>K</i>_a and LogD Modulation
  作者：Gianluca Bianchini、Mara Tomassetti、Samuele Lillini、Anna Sirico、Silvia Bovolenta、Lorena Za、Chiara Liberati、Rubina Novelli、Andrea Aramini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01647

  日期：2021.11.25
• BUZILOVA, S. R.;BREXOV, YU. V.;AFONIN, A. V.;GAREEV, G. A.;VERESHCHAGIN, +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1524-1528
  作者：BUZILOVA, S. R.、BREXOV, YU. V.、AFONIN, A. V.、GAREEV, G. A.、VERESHCHAGIN, +

  DOI：——

  日期：——
• BUZILOVA, S. R.;SHULGINA, V. M.;GAREEV, G. A.;KOLCHINA, G. V.;VERESHCHAGI+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 8, 1795-1799
  作者：BUZILOVA, S. R.、SHULGINA, V. M.、GAREEV, G. A.、KOLCHINA, G. V.、VERESHCHAGI+

  DOI：——

  日期：——