3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione | 1402404-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 1402404-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YTQHZFOUKWLZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione 、 烯丙醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到(E)-3-acetyl-5-((2-(allyloxy)cyclohexylidene)methyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  锌催化从乙炔和醇或咪唑合成功能化呋喃和三芳基甲烷的方法：双X ？锌激活H键

  摘要：

  巴辛加！锌催化的序列涉及环化反应，随后形成CO，CN或CC键，可制备各种有价值的糠基醚（与醇）和不对称取代的三芳基甲烷衍生物（与唑或芳烃） 。ZnCl 2用作催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301625
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolaldehyde 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到3-(3-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由炔烃催化生成锌卡宾：锌催化的环丙烷化反应和Si ？H键插入反应

  摘要：

  想想锌：与合成相关的锌（II）卡宾是由炔烃催化生成的（请参阅方案）。这种新方法允许锌催化的环丙烷化和SiH键插入反应生成相应的环丙基呋喃或硅烷衍生物。用理论方法研究了关键卡宾中间体的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203914

文献信息

• Zinc-Catalyzed Synthesis of Conjugated Dienoates through Unusual Cross-Couplings of Zinc Carbenes with Diazo Compounds
  作者：Sergio Mata、María J. González、Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201604194

  日期：2017.1.23

  of two carbene sources, such as vinyl diazo compounds and enynones, enabled the synthesis of conjugated dienoate derivatives. This reaction involved the unprecedented coupling of a zinc furyl carbene with vinyl diazo compounds through the γ‐carbon. Alternatively, dienoates were also prepared by a commutative cross‐coupling of zinc vinyl carbenes generated from cyclopropenes and simple diazo compounds

  锌催化的两种卡宾源（例如乙烯基重氮化合物和烯酮）的选择性交叉偶联使得能够合成共轭二烯酸酯衍生物。该反应涉及通过呋喃碳将呋喃锌卡宾与乙烯基重氮化合物进行前所未有的偶联。另外，二烯酸酯也可以通过环丙烯和简单的重氮化合物生成的乙烯基乙烯基锌的交换交叉偶联来制备。
• Catching Elusive 2-Furyl Carbenes with Silanes: A Metal-Free Microwave-Assisted Silicon-Hydrogen Bond Functionalization
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201601037

  日期：2016.12.22

  An efficient, metal‐free, silicon–hydrogen bond functionalization based on the microwave‐assisted reaction of readily available enynones and silanes is reported. This process seemingly proceeds through a 2‐furyl carbene species, a particularly elusive intermediate. Preliminary studies on the metal‐free oxygen–hydrogen and nitrogen–hydrogen bond functionalization of representative alcohols, azoles and

  据报道，基于微波的易得的烯酮和硅烷反应可实现高效，无金属的硅氢键官能化。这个过程似乎是通过2-呋喃基卡宾物质（特别难以捉摸的中间体）进行的。还提供了对代表性醇，唑和磺酰胺的无金属氧氢键和氮氢键功能的初步研究。
• Rhodium-Catalyzed Si–H Bond Insertion Reactions Using Functionalized Alkynes as Carbene Precursors
  作者：Ming-Yao Huang、Ji-Min Yang、Yu-Tao Zhao、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01187

  日期：2019.6.7

  method for preparing chiral organosilicons; however, all the carbene precursors used to date in this reaction have been diazo compounds, which significantly limits the structural diversity of the resulting chiral organosilicons. Herein, we report a protocol for rhodium-catalyzed asymmetric Si–H bond insertion reactions that use functionalized alkynes as carbene precursors. With chiral dirhodium tetracarboxylates

  对映选择性过渡金属催化的卡宾插入Si-H键是一种制备手性有机硅的有前途的方法。然而，迄今为止，该反应中使用的所有卡宾前体都是重氮化合物，这大大限制了所得手性有机硅的结构多样性。在本文中，我们报告了使用功能化炔烃作为卡宾前体的铑催化的不对称Si–H键插入反应的方案。用手性四羧酸二氢吡啶鎓作为催化剂，羰基烯炔和硅烷的反应可平稳地以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（高达98％ee）得到手性有机硅烷。动力学研究表明，将原位生成的羰基铑插入硅烷的Si-H键中可能是决定速率的步骤。
• Zinc-catalyzed synthesis of 2-alkenylfurans via cross-coupling of enynones and diazo compounds
  作者：Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c4cc03960b

  日期：——

  A ZnCl₂ catalyzed selective cross-coupling of enynones and diazo compounds, leading to a variety of 2-alkenylfurans, is reported.

  报道了一种以ZnCl₂为催化剂的选择性烯炔酮和重氮化合物交叉偶联反应，产生多种2-烯基呋喃化合物。